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待乙妥

化合物
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待乙妥（英語：Diethyltoluamide，缩写为DEET），又稱敵避、敵避胺、避蚊胺，是一種淡黃色的液油狀物体，是常見的防蚊液成份，使用時噴灑於皮肤或衣物，主要用於驅除蚊子。DEET更可防止蜱類叮咬，防止一些立克次體引發的疾病、蜱媒腦炎和其他以蜱為媒介的疾病，例如萊姆病。亦可防止登革熱、瘧疾、西尼羅河病毒、東部馬腦炎病毒等以蚊子為媒介的病原。

待乙妥
IUPAC名
N,N-diethyl-3-methylbenzamide
N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺
别名 N,N-diethyl-m-toluamide
N,N-二乙基-间-甲苯甲酰胺
识别
CAS号 134-62-3  checkY
PubChem 4284
ChemSpider 4133
SMILES
 
  • O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
InChI
 
  • 1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE
ChEBI 7071
KEGG D02379
性质
化学式 C12H17NO
摩尔质量 191.27 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.998 g/mL
熔点 -33 °C（240 K）
沸点 288–292 °C（550–558 K）
危险性
MSDS MSDS
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H302, H315, H319, H402
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

DEET原本准备是为美军在第二次世界大戰期間參與叢林戰中使用，不过等DEET研发成功时二战已经结束。DEET最初被當作農藥使用，接著在1946年時軍隊開始使用於驅蟲，1957年後，一般民眾也開始使用。主要使用的區域包括越南和東南亞[1]。

作用機制

傳統上認為DEET可作用在昆蟲的嗅覺受器，阻斷接受來自人類汗水和呼吸中的揮發性物質。早期的說法是DEET會屏避昆蟲的感官，使之不感受到引發牠們叮咬人類的氣味。但DEET並不影響昆蟲嗅出二氧化碳的能力，這在更早之前已被懷疑過[2][3]。然而最近的研究指出，DEET具有驅蚊功用，主是因為蚊蟲不喜愛這種化學物質的味道[4]。

製備過程

 

濃度

市面上可購得的最高濃度DEET為100%，消費者報告中指出了DEET濃度和保護不受蚊子叮咬時效的關聯性，100%的DEET保護能力可達12小時，20%-34%等較低濃度的DEET保護能力約為3-6小時[5]。

對健康的影響

主流的醫學意見認為DEET是唯一經科學驗證具驅蚊效能的化學物質。在瘧疾和登革熱等經蚊子傳播的疾病的高發病區，世界衞生組織建議採用含待乙妥（DEET）、伊默宁（IR3535）或埃卡瑞丁（Icaridin）的防蚊液於外露皮膚作為個人的防護方法之一（其他包括盡量穿淺色和長袖的衣物）。[6][7]。DEET的正常使用是安全的。在高危地區絕對建議使用，至於甚少有經蚊子傳播的嚴重傳染病的地區，則需要使用者自行判斷風險。

由安全的角度來看，製造商會建議使用者不要將DEET用於内侧衣物和有傷口的皮膚上，使用過後，一定要清洗掉[8]，因為DEET具有刺激性[2]，有些使用者的皮膚會對DEET有反應[8]。美國環境保護署曾提出一項報告，指出約有14-46件癲癇的案例與DEET有關，每14件其中有4件是死亡案例。但并不能确定避蚊胺就是癫痫发作的因素，有可能只是偶合：美国每年有15000～20000名儿童出现非发热性癫痫，大约有1700万名儿童每年使用10次避蚊胺，那么就存在在使用避蚊胺后碰巧发生癫痫的可能性。美国环保署估计，避蚊胺使用者在使用避蚊胺后出现癫痫的概率是一亿分之一。康乃爾大學的農業相關單位曾發表聲明，指出大沼地國家公園長期暴露在DEET下的員工，和不常接觸DEET的員工相比，有失眠、情緒障礙和認知、神經系統功能受損的情形[9]。美國兒科學會已證實10-20%的DEET可直接用於兒童和成人，但不建議使用於2個月以下的嬰兒，且不可每日使用，一日內不可超過3次使用，不可接觸到黏膜組織與傷口，可能引發神經性中毒，盡量使用於衣物上，並公告DEET的致癌與引發癲癇死亡風險。[8]。

為了健康，加拿大衛生部於2002年重新評估DEET類的防蚊產品，禁止市面消售含DEET濃度高於30%的防蚊產品，並建議2歲到12歲的兒童使用之DEET防蚊產品，濃度應低於10%以下，且一天不宜使用超過3次。2歲以下的兒童一天使用不宜超過1次，6個月的內嬰兒不宜使用此類產品。[10][11]

近期的研究指出，DEET會抑制乙醯膽鹼酯酶這個中樞神經酶，不只作用於昆蟲類也會作用於哺乳類動物[12]。這個酶參與了乙醯膽鹼的水解過程，藉由神經調控進而控制肌肉。許多殺蟲劑利用這個特性，藉由阻斷乙醯膽鹼酶，使肌肉麻痺窒息而亡[13]。氨基甲酸酯是常見的DEET混合殺蟲劑，可增加毒性[14]。

對其他物質的影響

DEET是一種溶劑[2]，可能會溶解某些塑膠、尼龍、氨綸，其他人造纖維和皮革，還有漆面甚至是指甲油。

對環境的影響

DEET會對鱒魚[15]、吳郭魚[16]等冷魚性魚類有輕微的毒性，除此之外，對於某些浮游生物也有毒性[17]。

參看

參考資料

  1. ^ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents. Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online). Washington, D.C.: National Academies Press. 2003 [2011-06-16]. ISBN 978-0-309-11389-2. （原始内容存档于2014-07-14）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Anna Petherick. How DEET jams insects' smell sensors. Nature News. 2008-03-13 [2008-03-16]. （原始内容存档于2008-03-15）. 
  3. ^ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Sciencexpress. 2008, 319 (5871): 1838. PMID 18339904. doi:10.1126/science.1153121. 
  4. ^ Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET 互联网档案馆的存檔，存档日期2011-07-18., Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  5. ^ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. Journal of the American Mosquito Control Association. 1996, 12 (1): 69–74. PMID 8723261. 
  6. ^ 美國疾病控制中心對DEET使用的意見 (PDF). [2013-07-08]. （原始内容存档 (PDF)于2021-12-17）. 
  7. ^ 美國環境保護機構有關DEET的安全資料 (PDF). [2013-07-08]. （原始内容存档 (PDF)于2015-09-24）. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Insect Repellent Use and Safety. West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention. 2007-01-12 [2011-06-16]. （原始内容存档于2013-05-13）. 
  9. ^ DEET. Pesticide Information Profile. EXTOXNET. October 1997 [2007-09-26]. （原始内容存档于2020-11-12）. 
  10. ^ Insect Repellents. Healthy Living. Health Canada. August 2009 [2010-07-09]. （原始内容存档于2010-04-11）. 
  11. ^ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET（N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds）. Consumer Product Safety. Health Canada. 2002-04-15 [2010-07-09]. （原始内容存档于2010-12-10）. 
  12. ^ Corbel; Stankiewicz, M; Pennetier, C; Fournier, D; Stojan, J; Girard, E; Dimitrov, M; Molgó, J; Hougard, JM; et al. Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 7:47. 2009, 7: 47 [2011-06-16]. PMC 2739159  . PMID 19656357. doi:10.1186/1741-7007-7-47. （原始内容存档于2015-09-24）. 
  13. ^ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White. Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates. 2008: 121–2. ISBN 978-0-87893-697-7. 
  14. ^ Moss. Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches（Othoptera: Blattellidae）by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.. J. Econ. Entomol. 1996, 89 (5): 1151–1155. PMID 17450648. 
  15. ^ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  16. ^ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels. Journal of Environmental Biology. 1989, 10 (2): 87–91. （原始内容存档于2007-11-07）. 
  17. ^ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 2005, 48 (3): 323–328. PMID 15750774. doi:10.1007/s00244-004-0029-9. 
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