狄尔斯烃
化合物
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Diels烃，学名3'-甲基-1,2-环戊烯并菲，一种固体（常温下），分子式C18H16，熔点123～125°C。在甾体化学的早期发展中有很重要的作用。1927年狄尔斯发现，所有的甾族化合物用硒在360°C处理时，都会脱氢生成狄尔斯烃。后经合成证实了狄尔斯烃的稠合四环结构，从而表明甾族化合物的结构特点是含有1,2-环戊烯并全氢菲的甾核。
| 狄尔斯烃 | |
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| 识别 | |
| CAS号 | 549-38-2 
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| 性质 | |
| 化学式 | C18H16 |
| 摩尔质量 | 232.32 g·mol−1 |
| 熔点 | 123—125 °C（396—398 K）[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
它可由2-乙酰基-9,10-二氢菲经列福尔马茨基反应、脱水、H/Pd还原、酯水解，再由得到的中间体β-(9,10-二氢-2-菲)丁酸还原、芳化后制得。[2]
参考文献
- ^ Donald D. Phillips, Earl J. McWhorter. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. II. 1 Friedel-Crafts Condensations with 9,10-Dihydrophenanthrene. Journal of the American Chemical Society. 1954-10, 76 (19): 4948–4950 [2021-12-14]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01648a055. （原始内容存档于2021-12-14） （英语）.
- ^ Rahman, Aziz-ur; Vuano, B. M. Diels hydrocarbon synthesis [from 2-acetyl-9,10-dihydrophenanthrene]. Anales de la Asociacion Quimica Argentina, 1971. 59 (3-4): 265-269. ISSN 0365-0375.