正丁胺

化合物
(重定向自N-丁胺

正丁胺是一种,化学式 CH3(CH2)3NH2。这种无色液体是一种是丁胺的四个异构体之一,剩下三个为仲丁胺叔丁胺异丁胺。它有类似其它胺的鱼味和氨味。该液体在空气中储存后呈黄色,可溶于所有有机溶剂。

正丁胺
Ball-and-stick model of the n-butylamine molecule
IUPAC名
Butan-1-amine
英文名 n-Butylamine
别名
  • 1-氨基丁烷
  • 1-丁胺
  • 一丁胺
识别
缩写 NBA
CAS号 109-73-9  checkY
PubChem 8007
ChemSpider 7716
SMILES
 
  • CCCCN
Beilstein 605269
Gmelin 1784
UN编号 1125
EINECS 203-699-2
ChEBI 43799
RTECS EO29750002
DrugBank DB03659
MeSH n-butylamine
性质
化学式 C4H11N
摩尔质量 73.14 g·mol−1
外观 无色液体
氣味 鱼味,氨味
密度 740 mg mL−1
熔点 -49 °C(224 K)
沸点 77-79 °C(350-352 K)
溶解性 混溶
log P 1.056
蒸氣壓 9.1 kPa (当 20 °C)
kH 570 μmol Pa−1 kg−1
pKb 3.22
磁化率 -58.9·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.401
黏度 500 µPa s(当 20 °C)
热力学
ΔfHm298K −128.9–−126.5 kJ mol−1
ΔcHm −3.0196–−3.0174 MJ mol−1
热容 188 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H302, H312, H314, H332
P-术语 P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
3
2
0
 
爆炸極限 1.7–9.8%
PEL C 5 ppm (15 mg/m3) [skin][1]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 366 mg kg−1 (大鼠,口服)
  • 626 mg kg−1 (兔子,真皮)
  • 430 mg kg−1 (小鼠,口服)
  • 430 mg kg−1 (豚鼠,口服)
[2]
LCLo最低
4000 ppm (rat, 4 hr)
263 ppm (mouse, 2 hr)[2]
相关物质
相关烷基胺
相关化学品 2-甲基-2-亚硝基丙烷英语2-Methyl-2-nitrosopropane
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备和反应

正丁胺可以由正丁醇和氨在氧化铝上反应而成:

CH3(CH2)3OH + NH3 → CH3(CH2)3NH2 + H2O

正丁胺是一种弱碱。[CH3(CH2)3NH3]+ 的pKa为 10.78。[3]

正丁胺表现出其他简单烷基胺的典型反应,即烷基化、酰基化、以及与羰基化合物缩合。它也会和金属离子形成配合物,例如顺式和反式的[PtI2(NH2Bu)2]。[4]

用处

正丁胺可用于生产农药(如硫代碳酰肼英语thiocarbazide)、药品乳浊液。它也是N,N′-二正丁基硫脲英语N,N'-Di-n-butylthiourea,一种橡胶硫化加速剂和N-丁基苯磺酰胺,一种尼龙塑化剂的前体。它也用于生产芬加宾英语fengabine、杀真菌剂苯菌灵英语benomyl抗糖尿病药甲苯磺丁脲英语tolbutamide[5]

 
正丁胺是杀真菌剂苯菌灵英语benomyl的前体

安全

正丁胺的LD50 为 366 mg/kg(大鼠,口服)。[6]

关于职业暴露于正丁胺,美国职业安全卫生署英语Occupational Safety and Health Administration美国国家职业安全卫生研究所已将皮肤接触的职业接触限值设为 5 ppm (15 mg/m3)。[7]

参考资料

  1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0079. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 N-Butylamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ H. K. Hall, Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030. 
  4. ^ Rochon, Fernande D.; Buculei, Viorel. Multinuclear NMR Study and Crystal Structures of Complexes of the Types cis- and trans-Pt(amine)2I2. Inorganica Chimica Acta. 2004, 357 (8): 2218–2230. doi:10.1016/j.ica.2003.10.039. 
  5. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
  6. ^ n-Butylamine MSDS (PDF). [2013-11-12]. (原始内容 (PDF)存档于2013-11-12). 
  7. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2021-09-11]. (原始内容存档于2021-12-17). 

外部链接