松柏醇
化合物
松柏醇是化学式 HO(CH3O)C6H3CH=CHCH2OH的有机化合物。它是无色或白色的固体，是由苯丙素类生物合成产生的单木纤维素。它和相关芳香化合物会共聚成木质素或木脂素。[1][2][3]松柏苷是松柏醇的葡萄糖苷。松柏醇是丁香油酚、芪类化合物和香豆素生物合成的中间体。安息香中含有大量的松柏醇和其酯。不管是裸子植物还是被子植物中都含有松柏醇。另外两个木质素的单体芥子醇和对羟基肉桂醇则存在于被子植物中。
| 松柏醇 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2-methoxyphenol | |
| 英文名 | Coniferyl alcohol |
| 别名 | 4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol Coniferol |
| 识别 | |
| CAS号 | 32811-40-8 
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| PubChem | 1549095 |
| ChemSpider | 1266063 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNBF |
| Beilstein | 2048963 |
| ChEBI | 17745 |
| KEGG | C00590 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H12O3 |
| 摩尔质量 | 180.2 g·mol−1 |
| 熔点 | 74 °C（347 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H315, H319, H335 |
| P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
人们在Forsythia intermedia中发现可以用松柏醇选择性合成(+)-松脂酚的指示蛋白。[4]最近发现另一个存在于拟南芥的指示蛋白，它可引导(−)-松脂酚的对映选择性合成。[5]
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参考资料
- ^ Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Stone, Bruce A. Covalent Cross-Links in the Cell Wall. Plant Physiology. 1994, 104 (2): 315–320. PMC 159201
. PMID 12232082. doi:10.1104/pp.104.2.315.
- ^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Lignin Biosynthesis" Annu. Rev. Plant Biol. 2003, vol. 54, pp. 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ^ 3.0 3.1 Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase. The Plant Cell. 2001, 13 (7): 1567–1586. PMC 139549 . PMID 11449052. doi:10.1105/tpc.010111.
- ^ Davin, L. B.; Wang, H. B.; Crowell, A. L.; et al. Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center. Science. 1997, 275 (5298): 362–366. PMID 8994027. S2CID 41957412. doi:10.1126/science.275.5298.362.
- ^ Pickel, B.; Constantin, M.-A.; Pfannsteil, J.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Schaffer, A. An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols. Angewandte Chemie. March 2007, 53 (4): 273–284. S2CID 195313754. doi:10.1007/s10086-007-0892-x.
