共軛 (酸鹼理論)
根據酸鹼質子理論，一分子或離子的共軛酸是該分子或離子從其他的酸得到一個質子H+
（即質子化）後的產物，在此反應中，原來參與分子或離子為鹼，得到一個質子之後即為其共軛酸。而共軛鹼就是酸在失去一個質子（去質子化）後的產物[1]。有些酸可以提供多個質子，因此某酸的共軛鹼有可能仍是酸性的。
簡單來說，可以用以下的化學反應來說明:
- 酸+鹼⇌共軛鹼+共軛酸
約翰內斯·尼古勞斯·布侖斯惕和馬丁·勞里提出了酸鹼質子理論，根據此理論，任何可以提供質子給其他化合的化合物就是酸，而可以接收質子的化合物就是鹼。質子是原子核內的粒子，帶有一個正電荷，可以用H+
表示，因為氫原子的原子核就是一個質子[2]，也就是氫正離子。
根據參與反應的化學物質不同，以及使用的酸鹼理論，陽離子有可能是共軛酸，陰離子也有可能是共軛鹼。最簡單可以是共軛鹼的陰離子是溶劑化電子，而其共軛酸就是氫原子。
酸鹼反應
酸和鹼的化學反應會產生對應的共軛鹼和共軛酸。酸會失去質子，而鹼會得到質子。在以下的圖示中，箭頭表示鹼和質子反應形成的鍵結，箭頭從鹼的電子對開始，指向酸的氫離子（質子），這個氫離子最後會轉移：
此例中，鹼性氫氧根離子從銨接收氫離子，水則是氫氧根離子的共軛酸，而酸性的銨失去一個氫離子，氨則是其共軛鹼。而上述反應的逆反應是水H
2O提供一個氫離子，形成OH−，因此OH−也可以視為是水的共軛鹼。「酸」、「鹼」、「共軛鹼」、「共軛酸」不是專屬於特定化合物，可能在其逆反應中，酸和共軛酸的角色就對調了。
共軛酸鹼的強度
共軛酸的強度和解離常數成正比。較強的共軛酸比較容易將氫離子推到其他的化合物中，有較高的平衡常數。共軛鹼的強度可以視為是其拉氫離子的傾向，若共軛鹼是強鹼，溶解後會將氫離子留下，其對應的酸也比較不會分解。
強酸的共軛鹼會是弱鹼[3]，像鹽酸HCl溶於水中的分解就是很好的例子。因為HCl是強酸（在水中大量分解），其Cl−
就是弱鹼，大部份的H+
不會和Cl−
結合，而是和水結合，形成水合氫離子H
3O+
，因此鹽酸的共軛鹼是比水弱的弱鹼。
另一方面，若化合物是弱酸，其共軛鹼不一定會是強鹼。像乙酸根離子是乙酸的共軛鹼，鹼解離係數（Kb）約為5.6×10−10，是弱鹼。 若希望化合物的共軛鹼是強鹼，化合物本身需要是非常弱的酸，例如水。
識別共軛酸鹼對
若要識別共軛酸鹼對，可以在反應中找只差一個氫離子的反應物和生成物。在生成物一側的共軛酸在反應中獲得了一個氫離子，因此少一個氫離子的對應反應物即為鹼。生成物一側的共軛鹼在反應中失去了一個氫離子，因此多一個氫離子的對應反應物即為酸。
考慮以下的酸鹼反應：
硝酸（HNO
3）提供一個氫離子和水分子，因此在在此反應中是酸，其共軛鹼即為硝酸根（NO−
3）即為。水分子在反應中接受了氫離子（質子），是鹼，其共軛酸是水合氫離子（H
3O+
）。
| 方程式 | 酸 | 鹼 | 共軛鹼 | 共軛酸 |
|---|---|---|---|---|
| HClO 2 + H 2O → ClO− 2 + H 3O+ |
HClO 2 |
H 2O |
ClO− 2 |
H 3O+ |
| ClO− + H 2O → HClO + OH− |
H 2O |
ClO− |
OH− |
HClO |
| HCl + H 2PO− 4 → Cl− + H 3PO 4 |
HCl | H 2PO− 4 |
Cl− |
H 3PO 4 |
應用
共軛酸鹼可以用在緩衝溶液系統中。緩衝溶液是由弱酸及其共軛鹼（以鹽類的方式存在）或弱鹼及其共軛酸所組成的系統，可以在滴定過程中限制pH值的變化。緩衝溶液有一般實驗上的應用，也有在生物體內的應用。人體血液就類似緩衝溶液，可以調節pH值。血液中最重要的緩衝系統是重碳酸鹽緩衝系統，避免因為二氧化碳的增減而造成pH值的劇幅變化。其化學反應如下：
以下是一些常見的緩衝試劑。
| 緩衝試劑 | pKa | 適用的pH值範圍 |
|---|---|---|
| 檸檬酸 | 3.13, 4.76, 6.40 | 2.1 - 7.4 |
| 乙酸 | 4.8 | 3.8 - 5.8 |
| KH2PO4 | 7.2 | 6.2 - 8.2 |
| 2-環己氨基乙磺酸（CHES） | 9.3 | 8.3–10.3 |
| 硼酸鹽 | 9.24 | 8.25 - 10.25 |
另一個常用作緩衝試劑的有機化合物是乙酸。乙酸CH
3COOH若要成為緩衝試劑，需要和其共軛鹼CH
3COO−
混合。所形成的混合物即為乙酸緩衝溶液，是由CH
3COOH和CH
3COONa的水溶液混合而。乙酸和許多弱酸一樣，是許多化學實驗中常見的為緩衝試劑。
乳酸林格氏液是由有機酸乳酸、乳酸根、鈣離子、鈉離子、鉀離子及氯離子，用蒸餾水製備的緩衝溶液[4]，所形成的液體其張性類似人體血液，常用於因物理創傷、外科手術或燒傷產生出血之後的體液補充[5]。
酸以及其共軛鹼的列表
以下是一些酸以及其共軛鹼的列表，兩者只差一個質子（H+離子）。酸的酸性隨表往下而遞減，鹼的鹼性隨表往下而遞增。
| 酸 | 共軛鹼 |
|---|---|
| H2F+ 二氫氟陽離子 | HF 氫氟酸 |
| HCl 鹽酸 | Cl− 氯離子 |
| H2SO4 硫酸 | HSO4− 硫酸氫根離子 |
| HNO3 硝酸 | NO3− 硝酸根離子 |
| H3O+ 水合氫離子 | H2O 水分子 |
| HSO4− 硫酸氫根離子 | SO42− 硫酸根離子 |
| H3PO4 磷酸 | H2PO4− 磷酸二氫根離子 |
| CH3COOH乙酸 | CH3COO− 乙酸根離子 |
| HF 氫氟酸 | F− 氟離子 |
| H2CO3 碳酸 | HCO3− 碳酸氫根離子 |
| H2S 硫化氫 | HS− 氫硫根離子 |
| H2PO4− 磷酸二氫根離子 | HPO42− 磷酸一氫根離子 |
| NH4+ 銨離子 | NH3 氨 |
| H2O 水分子 | OH− 氫氧根離子 |
| HCO3− 碳酸氫根離子 | CO32− 碳酸根離子 |
鹼以及其共軛酸的列表
以下是一些鹼以及其共軛酸的列表。酸的酸性隨表往下而遞減，鹼的鹼性隨表往下而遞增。
| 鹼 | 共軛酸 |
|---|---|
| C2H5NH2 乙胺 | C2H5NH3+ 乙基銨離子 |
| CH3NH2 甲胺 | CH3NH3+ 甲基銨離子 |
| NH3 氨 | NH4+ 銨離子 |
| C5H5N 吡啶 | C5H6N+ 吡啶鎓陽離子 |
| C6H5NH2 苯胺 | C6H5NH3+ 苯銨離子 |
| C6H5COO- 苯甲酸離子 | C6H5COOH 苯甲酸 |
| F- 氟離子 | HF 氟化氫 |
| PO3− 4 磷酸根離子 |
HPO2− 4 磷酸一氫根離子 |
| OH− 氫氧根離子 | H2O 水（中性，PH值 7） |
| HCO− 3 碳酸氫根 |
H2CO3 碳酸 |
| CO2− 3 碳酸根 |
HCO− 3 碳酸氫根 |
| Br- 溴離子 | HBr 溴化氫 |
| HPO2− 4 磷酸一氫根離子 |
H2PO− 4 磷酸二氫根離子 |
| Cl- 氯離子 | HCl 氯化氫 |
| H2O 水 | H3O+ 水合氫離子 |
| NO− 2亞硝酸根離子 |
HNO2 亞硝酸 |
參見
參考資料
- ^ Zumdahl, Stephen S., & Zumdahl, Susan A. Chemistry. Houghton Mifflin, 2007, ISBN 0618713700
- ^ Brønsted–Lowry theory | chemistry. Encyclopedia Britannica. [2020-02-25] （英語）.
- ^ Strength of Conjugate Acids and Bases Chemistry Tutorial. www.ausetute.com.au. [2020-02-25].
- ^ British national formulary: BNF 69 69. British Medical Association. 2015: 683. ISBN 9780857111562.
- ^ Pestana, Carlos. Pestana's Surgery Notes Fifth. Kaplan Medical Test Prep. 7 April 2020: 4–5. ISBN 978-1506254340.