對苯二甲腈

化合物

對苯二甲腈是一種有機化合物,化學式為C8H4N2

對苯二甲腈
別名 1,4-二氰基苯
苯-1,4-二甲腈
識別
CAS號 623-26-7  checkY
PubChem 12172
ChemSpider 11672
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1C#N)C#N
性質
化學式 C8H4N2
摩爾質量 128.13 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 1.16±0.1 g·cm−3[1]
熔點 223—224 °C(496—497 K)[2]
沸點 285 °C(558 K)[3]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

化學性質

對苯二甲腈在一定條件下水解,可以得到對苯二甲酰胺對苯二甲酸或對苯二甲酸鹽。[4]它在催化下被氫氣還原,可以得到對苯二甲胺[5]它在氯化銦催化下和疊氮化鈉加熱反應,可以製得1,4-二(5-四唑基)苯。[6]

參考文獻

  1. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-05-24]
  2. ^ Zhihui Zhang, Lanny S. Liebeskind. Palladium-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids and Benzylthiocyanate. A Cyanide-Free Cyanation of Boronic Acids. Organic Letters. 2006-09, 8 (19): 4331–4333 [2020-05-29]. ISSN 1523-7060. PMC 2561219 . PMID 16956219. doi:10.1021/ol061741t. (原始內容存檔於2019-05-13) (英語). 
  3. ^ Golden, Richard L.; Yoo, Hyungduk D. Terephthalonitrile and isophthalonitrile. 1968. ZA 6701411. CAN70: 96445.
  4. ^ A mild alkaline hydrolysis of N- and N,N-substituted amides and nitriles. Arkivoc. 2015-09-11, 2015 (7): 101 [2020-05-29]. ISSN 1551-7012. doi:10.3998/ark.5550190.p009.205 (英語). 
  5. ^ Mohammad Reza Nabid, Yasamin Bide, Mahvash Niknezhad. Fe 3 O 4 -SiO 2 -P4VP pH-Sensitive Microgel for Immobilization of Nickel Nanoparticles: An Efficient Heterogeneous Catalyst for Nitrile Reduction in Water. ChemCatChem. 2014-02, 6 (2): 538–546 [2020-05-29]. doi:10.1002/cctc.201300984 (英語). 
  6. ^ Hong Bin Sun, Wen Long Chen, Yuan Hua Sun, Peng Qin, Xuan Qi. InCl3: an Airstable and Water-Tolerant Catalyst for the Selective Synthesis of 5-Aryl Tetrazole. Advanced Materials Research. 2011-11,. 396-398: 2416–2419 [2020-05-29]. ISSN 1662-8985. doi:10.4028/www.scientific.net/AMR.396-398.2416. (原始內容存檔於2018-06-03).