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番茄皂苷A

番茄皂苷A（英語：Esculeoside A）是一種螺環甾體生物鹼皂苷。最初由日本研究者藤原章雄等人於2002年在聖女果中連同番茄皂苷B、C、D一同發現[2][3]。番茄皂苷A是番茄中主要的皂苷成分[1][4]，其和另外發現的幾種番茄皂苷一樣具有細胞毒性，可用於開發藥物[3][4]。

番茄皂苷A
IUPAC名
(2aS,2'S,3'S,4S,5'S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,11aS,12bR)-4-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6a,8a,9-trimethyl-5'-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)octadecahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-piperidin]-3'-yl acetate
別名 3-O-β-石蒜四糖基 (5S, 22S, 23S, 25S) -23-乙酰氧基-3β, 27-二羥基螺旋甾鹼烷27-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[1]
識別
CAS號 532387-86-3  checkY
PubChem 10887728
ChemSpider 9062993
SMILES
 
  • C[C@@]12[C@](CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)C3C[C@@]5([H])[C@]4([H])[C@H](C)[C@]6(NC[C@@H](CO[C@H]7[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O7)C[C@@H]6OC(C)=O)O5)([H])C[C@@H](O[C@]8([H])O[C@H](CO)[C@H](O[C@@]9([H])[C@H](O[C@@]%10([H])[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%10)[C@@H](O[C@@]%11([H])[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO%11)[C@H](O)[C@@H](CO)O9)[C@H](O)[C@H]8O)CC1
InChI
 
  • 1/C58H95NO29/c1-21-36-30(88-58(21)35(79-22(2)64)11-23(14-59-58)19-77-51-45(74)41(70)38(67)31(15-60)81-51)13-28-26-6-5-24-12-25(7-9-56(24,3)27(26)8-10-57(28,36)4)80-53-47(76)43(72)48(34(18-63)84-53)85-55-50(87-54-46(75)42(71)39(68)32(16-61)82-54)49(40(69)33(17-62)83-55)86-52-44(73)37(66)29(65)20-78-52/h21,23-55,59-63,65-76H,5-20H2,1-4H3/t21-,23-,24-,25-,26+,27-,28-,29+,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44+,45+,46+,47+,48-,49-,50+,51+,52-,53+,54-,55-,56-,57-,58-/m0/s1
InChIKey VSQBWNYALURFOT-ZSFCQSFNBT
ChEBI 65866
性質
化學式 C58H95NO29
摩爾質量 1270.36 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
番茄

提取與合成

番茄皂苷A可以從多種番茄品種中獲取，將這些番茄的甲醇浸取液利用高孔聚苯乙烯凝膠和反相硅膠柱進行柱層析即可分離得到番茄皂苷A，純化後為無色針狀晶體[5]。

研究表明α-番茄鹼是番茄體內合成番茄皂苷A的前體。這一轉變過程涉及α-番茄鹼中F環（即甾體環中離糖基最遠的那個環）的異構化反應，但具體機制仍未探明，2009年，飯島陽子等人基於前人推定的α-番茄鹼到番茄皂苷A轉換路線提出其糖基化反應取決於植物激素乙烯的含量[6][7]。

分布

茄科植物中的土豆、茄子和番茄都有其特有的糖苷生物鹼[7]，對於番茄來說，其中之一就是番茄皂苷A。對於一個番茄果，外表皮和果肉番茄皂苷A含量最高，熟果比生果含量高[8]。在成熟的番茄中，番茄皂苷A含量大約是番茄紅素的4倍[1][9]。在不同品種中，聖女果的番茄皂苷A一般比大番茄含量高[1][8]。

潛在健康益處

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研究發現，番茄皂苷A在人體內會代謝成不同的代謝物，這些代謝物展現出不同活性，包括抗骨質疏鬆、 抗更年期和抗腫瘤活性等[9]。在小鼠身上的研究表明番茄皂苷A與小鼠膽固醇水平具有潛在的聯繫，小鼠服用番茄皂苷A後，血清中的LDL膽固醇和甘油三酯水平降低25-45%，而HDL膽固醇水平不受影響[2]。番茄皂苷A的健康益處與番茄的年齡和處理的加熱溫度、pH值有關。研究發現，番茄皂苷A提取物可經受225°C的高溫，在熱滅菌處理過程中，番茄皂苷A水提取物可在pH為7-11的中、鹼性條件下穩定，但不耐酸性條件[8]。也有研究發現，用植物激素乙烯處理番茄會使得番茄皂苷A含量增加[7]。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 盧鳳來，陳思呈，顏小捷，李典鵬. 不同番茄中番茄皂苷A的含量比较. 食品研究與開發. 2014, 35 (15): 31-34. 
  2. ^ 2.0 2.1 Nohara, Toshihiro; Ono, M.; Ikeda, T.; Fujiwara, Y.; El-Aasr, M. The Tomato Saponin, Esculeoside A. Journal of Natural Products. 2010, 73 (10): 1734–1741. PMID 20853874. doi:10.1021/np100311t. 
  3. ^ 3.0 3.1 Yukio Fujiwara, Shoji Yahara, Tsuyoshi Ikeda, Masateru Ono, Toshihiro Nohara. Cytotoxic Major Saponin from Tomato Fruits. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2003, 51 (2): 234-235 [2024-09-03]. doi:10.1248/cpb.51.234. （原始內容存檔於2024-09-03）. 
  4. ^ 4.0 4.1 張利，楊子明，王碧川. 番茄皂苷毒性实验研究. 食品科技. 2017, 42 (1): 236-240. doi:10.13684/j.cnki.spkj.2017.11.045. 
  5. ^ Fujiwara, Y.; Takaki, A.; Uehara, Y.; Ikeda, T.; Okawa, M.; Yamauchi, K.; Ono, M.; Yoshimitsu, H.; Nohara, T. Tomato steroidal alkaloid glycosides, esculeosides A and B, from ripe fruits. Tetrahedron. 2004, 60 (22): 4915–4920. doi:10.1016/j.tet.2004.03.088. 
  6. ^ Yamanaka, T.; Vincken, J.; Zuilhof, H.; Legger, A.; Takada, N.; Gruppen, H. C22 Isomerization in a-Tomatine-to-Esculeoside A Conversion during Tomato Ripening Is Driven by C27 Hydroxylation of Triterpenoidal Skeleton. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009, 57 (9): 3786–3791. PMID 19415927. doi:10.1021/jf900017n. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Iijima, Y.; Fujiwara, Y.; Tokita, T.; Ikeda, T.; Nohara, T.; Aoki, K.; Shibata, D. Involvement of Ethylene in the Accumulation of Esculeoside A during Fruit Ripening of Tomato (Solanum lycopersicum). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009, 57 (8): 3247–3252. PMID 19284799. doi:10.1021/jf8037902. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Katsumata, A.; Kimura, M.; Saigo, H.; Aburaya, K.; Nakano, M.; Ikeda, T.; Fujiwara, Y.; Nagai, R. Changes in Esculeoside A Content in Different Regions of the Tomato Fruit during Maturation and Heat Processing. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011, 59 (8): 4104–4110. PMID 21395308. doi:10.1021/jf104025p. 
  9. ^ 9.0 9.1 Manabe, H.; Murakami, Y.; El-Aasr, M.; Ikeda, T.; Fujiwara, Y.; Ono, M.; Nohara, T. Content variations of the tomato saponin Esculeoside A in various processed tomatoes. Journal of Natural Medicine. 2010, 65 (1): 176–179. PMID 20652644. S2CID 26835692. doi:10.1007/s11418-010-0443-4. 

外部連結

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