磷酸乙醇胺
磷酸乙醇胺（英語：phosphorylethanolamine或phosphoethanolamine）是一種乙醇胺衍生物，用於生物體內形成甘油磷脂和神經鞘磷脂。其為二元酸，電離常數pKa1=5.61，pKa2=10.39[1]。作為一種開發中的藥物，其曾被錯誤地宣稱具有抗癌功效，經過人體臨床研究，未發現其具有任何有益的效果[2][3]。
| 磷酸乙醇胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Aminoethyl dihydrogen phosphate | |
| 別名 | 乙醇胺磷酸酯，PHOS |
| 識別 | |
| CAS號 | 1071-23-4 
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| PubChem | 1015 |
| ChemSpider | 990 |
| SMILES |
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| ChEBI | 17553 |
| DrugBank | DB01738 |
| MeSH | phosphorylethanolamine |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H8NO4P |
| 摩爾質量 | 141.06 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色粉末 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合法性
該物質作為治療癌症藥物的有效性和合法性曾在巴西引起爭議。儘管磷酸乙醇胺的抗癌效果未得到證實，且從未通過巴西國家衛生監督局授權用於治療癌症，聖保羅大學聖卡洛斯校區化學教授吉爾貝托·切里斯（Gilberto Chierice）曾長達20多年內利用自身實驗室資源對磷酸乙醇胺進行生產，並通過非正式途徑向癌症患者無償贈予該藥物。其每月生產5萬粒磷酸乙醇胺膠囊，涉及1000名患者[4]。到了2015年9月，校方開始阻止了切里斯的做法，但遭到癌症患者的反對和起訴。10月，幾家法院判決原告勝訴，同月，聯邦最高法院批准一名臨終癌症患者使用該藥物治療，但到了11月州級法院又推翻了下屬法院的判決。此事件導致該藥物引起巴西國內關注，並對其治療癌症有效性產生爭議。[4][5][6]
2016年，時任聯邦眾議員的巴西前總統雅伊爾·博索納羅提交的一項法案獲批，法案提到磷酸乙醇胺無需經國家衛生監督局註冊即可在巴西使用和銷售。儘管遭到巴西醫學協會、巴西臨床腫瘤學會和國家衛生監督局的反對[7]，時任總統的迪爾瑪·羅塞夫在4月14日批准了這一法案[8][6]，但一個月後聯邦最高法院以安全性為由推翻。[4][9]
此次事件導致巴西啟動了兩項關於此藥的有效性的研究。一項是在聖保羅政府資助下展開為期8個月的藥效分析，最終以無顯著臨床效果為由終止。另一項是科技部在小鼠上展開的研究，結果發現磷酸乙醇胺對腫瘤生長無抑制效果，唯一值得慶幸的是其對人體無毒。雖然研究結論遭到了切里斯本人的質疑，但磷酸乙醇胺的抗癌效果一直未得到證實[4]。替代醫學教授埃德扎德·恩斯特評價其為「巴西醫學詐騙中最特別的一個」。[註 1][3]
延伸閱讀
- 鄒行. 巴西卫生监督局：磷酸乙醇胺从未被授权治疗癌症. 巴西僑報網. [2024-08-30]. （原始內容存檔於2024-08-30）.
- Escobar, H. Brazil bill would legalize renegade cancer pill. Science. 2016, 352 (6281): 18. Bibcode:2016Sci...352...18E. PMID 27034350. doi:10.1126/science.352.6281.18.
- Escobar, Herton. Brazil president signs law legalizing renegade cancer pill. Science. 2016 [2024-08-30]. doi:10.1126/science.aaf9915. （原始內容存檔於2022-11-27）.
注釋
- ^ 原文：the most peculiar case of Brazilian quackery
參考文獻
- ^ Myller, AT; et al. Preparation of aminofunctionalized TiO2 surfaces by binding of organophosphates. Applied Surface Science. 2010, 257 (5): 1616–1622. Bibcode:2010ApSS..257.1616M. doi:10.1016/j.apsusc.2010.08.109.
- ^ Fosfoetanolamina: Instituto do Câncer suspende novos testes devido a 'ausência de benefício clínico significativo' [Phosphorylethanolamine: Cancer Institute suspends new tests due to 'lack of significant clinical benefits']. 31 March 2017 [10 January 2018]. （原始內容存檔於2024-07-26） （Portuguese）.
- ^ 3.0 3.1 Edzard Ernst. The amazing story of a Brazilian cancer 'cure'. 28 November 2018 [2024-08-30]. （原始內容存檔於2024-08-09）.
- ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 鄒行. 巴西卫生监督局：磷酸乙醇胺从未被授权治疗癌症. 巴西僑報網. [2024-08-30]. （原始內容存檔於2024-08-30）.
- ^ Heidi Ledford. Brazilian courts tussle over unproven cancer treatment. Nature. 24 November 2015, 527 (7579): 420–421. Bibcode:2015Natur.527..420L. PMID 26607521. S2CID 3011466. doi:10.1038/527420a
.
- ^ 6.0 6.1 Escobar, H. Brazil bill would legalize renegade cancer pill. Science. 2016, 352 (6281): 18. Bibcode:2016Sci...352...18E. PMID 27034350. doi:10.1126/science.352.6281.18.
- ^ Noam Pondé; Felipe Ades; Evandro de Azambuja. Threat posed by unproven drugs in medical oncology. ESMO Open. 2016, 1 (3): e000064. PMC 5070266 . PMID 27843615. doi:10.1136/esmoopen-2016-000064.
- ^ Escobar, Herton. Brazil president signs law legalizing renegade cancer pill. Science. 2016 [2024-08-30]. doi:10.1126/science.aaf9915. （原始內容存檔於2022-11-27）.
- ^ Human tests start on controversial Brazil cancer pill. 25 July 2016. （原始內容存檔於2016-07-27）.
