磺胺

磺胺
臨床資料
AHFS/Drugs.com	消費者藥物信息
ATC碼	J01EB06 (WHO) D06BA05 QJ01EQ06;
識別資訊
	IUPAC命名法 4-aminobenzenesulfonamide; 4-胺基苯磺酰胺;
CAS號	63-74-1
PubChem CID	5333;
DrugBank	DB00259 ;
ChemSpider	5142 ;
UNII	21240MF57M;
KEGG	D08543 ;
ChEBI	CHEBI:45373 ;
ChEMBL	ChEMBL21 ;
NIAID ChemDB	019103;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4023622 ;
ECHA InfoCard	100.000.513
化學資訊
化學式	C6H8N2O2S
摩爾質量	172.20 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
密度	1.08 g/cm3
熔點	165 °C（329 °F）
	SMILES O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)N;
	InChI InChI=1S/C6H8N2O2S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H2,8,9,10) ; Key:FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N ;

磺胺（英語：Sulfanilamide），即對氨基苯磺酰胺，是一種具有藥用價值的有機物，最早在1908年由奧地利化學家保羅·雅各布·約瑟夫·傑爾莫（Paul Josef Jakob Gelmo）合成，並在1909年獲得專利權。磺胺最初是作為一個偶氮類染料的中間體得到合成，但直到20世紀30年代，磺胺的一種衍生物百浪多息得到報道後，人們才開始注意到磺胺類的藥用價值。目前的磺胺類藥物均是在磺胺的基礎上開發出來的^[1]^[2]^[3]^[4]。

作用與機制

磺胺類抗生素的作用方式是作為4-氨基苯甲酸（PABA）的競爭性抑制劑而發揮作用。PABA對於葉酸的生合成是必需的，而葉酸又是合成核酸所必須的物質。真菌可以自行合成核酸，但哺乳動物卻不行。因此，磺胺類藥物對於真菌的殺滅作用是選擇性的。然而，這種藥物也有副作用，例如在缺乏葡萄糖-6-磷酸脫氫酶的人類中使用時會引起溶血等不良反應。

參見

磺胺類藥物

參考文獻

^ Paul Gelmo. Encyclopedia.com. [2018-07-09]. （原始內容存檔於2016-09-17）.
^ Gelmo, Paul. Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure. Journal für Praktische Chemie. May 14, 1908, 77: 369–382 [2018-07-09]. （原始內容存檔於2016-11-14）.
^ On May 18, 1909, Deutsches Reich Patentschrift number 226,239 for sulfanilamide was awarded to Heinrich Hörlein of the Bayer corporation.
^ 尤啟冬; et al. 药物化学第7版. 北京: 人民衛生出版社. 2012: 350–355. ISBN 978-7-117-14434-6.

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[1] Paul Gelmo. Encyclopedia.com. [2018-07-09]. （原始內容存檔於2016-09-17）.

[2] Gelmo, Paul. Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure. Journal für Praktische Chemie. May 14, 1908, 77: 369–382 [2018-07-09]. （原始內容存檔於2016-11-14）.

[3] On May 18, 1909, Deutsches Reich Patentschrift number 226,239 for sulfanilamide was awarded to Heinrich Hörlein of the Bayer corporation.

[You2012-4] 尤啟冬; et al. 药物化学第7版. 北京: 人民衛生出版社. 2012: 350–355. ISBN 978-7-117-14434-6.

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