葑醇
化合物
葑醇（英語：fenchol、fenchyl alcohol），又稱小茴香醇或1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇。是一種單萜類物質，為冰片的同分異構體。天然品存在於白雲杉、松樹油、小茴香油中。具有強烈的樟腦氣味,伴有白檸檬味,微帶干土壤似氣味。被用作溶劑,有機中間體,食用香料和調香劑[2][3][3]。其存在α-葑醇和β-葑醇兩種異構體。其中天然構型(1R)-endo-(+)-葑醇廣泛運用於香水中。同時也是羅勒特徵氣味的來源[4][5]。同時在一些紫菀屬植物的揮發性精油成分中可占據15.9%的成分[6]。
| 葑醇[1] | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 1,3,3-Trimethyl-2-norbornanol 1,3,3-三甲基-2-降冰片烷醇 | |
| 別名 | 小茴香醇、 1,3,3-三甲基-二環[2:2·1]-2-庚醇、 1,3,3-三甲基-1,4-橋亞甲基-2- 環己醇 |
| 識別 | |
| CAS號 | 1632-73-1（unspecified isomer） 
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| PubChem | 15406（unspecified isomer） |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C10H18O |
| 摩爾質量 | 154.25 g·mol−1 |
| 密度 | 0.942 g/cm3 |
| 熔點 | 39 - 45 °C（267 K） |
| 沸點 | 201 °C（474 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
葑醇有4種不同的立體構型，其物理性質有較大差別。 α-體是無色至草黃色結晶體，不溶於水；β-體和消旋體在室溫下為液體，微溶於水。但都溶於乙醇和乙醚。
| 名稱 | 結構 | 熔沸點 | cas號 |
|---|---|---|---|
| (+)-(1R,2R,4S)-α-葑醇 |
|
熔點45℃。沸點201～202℃ | 2217-02-9 |
| (-)-(1S,2S,4R)-α-葑醇 |
|
熔點47℃。沸點94℃ (2.67kPa) | 512-13-0 |
| (+)-(1R,2S,4S)-β-葑醇 |
|
資料暫缺 | 64439-31-2 |
| (-)-(1S,2R,4R)-β-葑醇 |
|
熔點3～4℃。 沸點91℃ (2.40kPa) | 470-08-6 |
| 消旋體 |
|
熔點38～39℃。沸點201.4℃ |
-(1R,2R,4S)-alpha-Fenchol_(CAS_2217-02-9)_Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1S,2S,4R)-alpha-Fenchol_(CAS_512-13-0)_Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1R,2S,4S)-beta-Fenchol_(CAS_64439-31-2)Structural_Formulae.png){kind=small}
-(1S,2R,4R)-beta-Fenchol_(CAS_470-08-6)_Structural_Formulae.png){kind=small}
合成
葑醇在生物體內由焦磷酸香葉酯中間經異構化成焦磷酸芳樟酯得到[8]。
工業上是由葑酮加氫、或從松萜烯製取得到。葑酮加氫產物為消旋體[9]。
參考文獻
- ^ Datasheet at chemexper.com
- ^ 馬世昌 (編). 有机化合物辞典. 西安: 陝西科學技術出版社. 1988: 348.
- ^ 3.0 3.1 安家駒，包文滁，王伯英，李順平 (編). 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000年: 1025-1026.
- ^ FES - (-)-endo-fenchol synthase, chloroplastic precursor - Ocimum basilicum (Sweet basil) - FES gene & protein. www.uniprot.org.
- ^ Kotan, Recep; Kordali, Saban; Cakir, Ahmet. Screening of antibacterial activities of twenty-one oxygenated monoterpenes. Zeitschrift für Naturforschung C. August 2007, 62 (7–8): 507–513. PMID 17913064. doi:10.1515/znc-2007-7-808
.
- ^ Matasyoh, Josphat C.; Kiplimo, Joyce J.; Karubiu, Nicholas M.; Hailstorks, Tiffany P. Chemical composition and antimicrobial activity of essential oil of Tarchonanthus camphoratus. Food Chemistry. 2006, 101 (3): 1183–1187. doi:10.1016/j.foodchem.2006.03.021.
- ^ 吳世敏，印德麟 (編). 简明精细化工大辞典. 瀋陽: 遼寧科學技術出版社. 1999: 745.
- ^ Satterwhite, D. M.; Wheeler, C. J.; Croteau, R. Biosynthesis of monoterpenes. Enantioselectivity in the Enzymatic Cyclization of Linalyl Pyrophosphate to (-)-endo-Fenchol. The Journal of Biological Chemistry. 15 November 1985, 260 (26): 13901–8. PMID 4055764. doi:10.1016/S0021-9258(17)38661-1 .
- ^ 許戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996年: 49.
