N,N,N′,N′-四甲基對苯二胺
化合物
N,N,N′,N′-四甲基對苯二胺（英語：N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine，TMPD）是一種無色有機物。其為一種容易被氧化的苯二胺衍生物，容易經單電子氧化步驟最高失去兩個電子。失去一個電子時，變成藍紫色的陽離子自由基，俗稱Wurster藍，源自其發現者德國化學家Casimir Wurster[1]。
| N,N,N′,N′-四甲基對苯二胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,N1,N4,N4-四甲基-1,4-苯二胺 N1,N1,N4,N4-Tetramethylbenzene-1,4-diamine | |
| 別名 |
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| 識別 | |
| CAS號 | 100-22-1 
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| PubChem | 7490 |
| ChemSpider | 21106585 |
| InChI |
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| InChIKey | CJAOGUFAAWZWNI-UHFFFAOYAJ |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H16N2 |
| 摩爾質量 | 164.25 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色晶體 |
| 密度 | 0.992g/cm3 |
| 熔點 | 51 °C（324 K） |
| 沸點 | 260 °C（533 K） |
| 溶解性（水） | 微溶於冷水，易溶於熱水 |
| 溶解性 | 乙醇、氯仿 |
| pKa | 6.35 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
TMPD的鹽酸鹽溶液常在氧化酶試驗中作為氧化還原指示劑。其也可以提供電子給細胞色素c，來研究反應過程中電子的轉移路徑。在電位滴定中，TMPD失去第一個電子的滴定中點為0.276 V vs. SHE。該性質使TMPD既可充當指示劑，也可以當做氧化還原介質。TMPD失去兩個電子氧化成對醌二亞胺陽離子為無色離子，在水溶液中不穩定[2]。因此需要避免在強氧化環境中使用TMPD，或在滴定終點後才發生。TMPD失去第二個電子步驟與失去第一個電子步驟的電位很接近，因此在電位到達0.276 V vs. SHE時很不穩定，因為Wurster藍容易歧化成TMPD和二亞胺離子，因此不可能製備出純的Wurster藍溶液。
參考文獻
- ^ C. Wurster, E. Schobig. Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin. chemistry europe. 1879, 12 (2): 1807–1813. doi:10.1002/cber.187901202156.
- ^ L. Michaelis; M. P. Schubert; S. Granick. The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61 (8): 1981–1992. doi:10.1021/ja01877a013.