2-溴丁烷

化合物

2-溴丁烷2-Bromobutane)是溴代烷的一種,是 1-溴丁烷位置異構體,分子式為C4H9Br,是一種帶香味的無色液體。2-溴丁烷較1-溴丁烷相對穩定,由1-丁醇製備後者時常有重排的2-溴丁烷副產物。其有毒且易燃,對人體有刺激性,接觸能灼傷皮膚和眼睛。

2-溴丁烷
IUPAC名
2-Bromobutane[1]
別名 仲丁基溴
識別
CAS號 78-76-2  checkY
PubChem 6554
637147R
12236140S
ChemSpider 6306552796 R
SMILES
 
  • CCC(C)Br
Beilstein 505949
UN編號 2339
EINECS 201-140-7
RTECS EJ6228000
MeSH 2-bromobutane
性質
化學式 C4H9Br
摩爾質量 137.02 g·mol−1
外觀 無色液體[2]
密度 1.26 g mL−1[2]
熔點 -112 °C(161 K)([2]
沸點 91 °C(364 K)([2]
溶解性 <1 g/L[2]
溶解性 可溶於乙醇和乙醚[3]
log P 2.672
折光度n
D
1.437[4]
熱力學
ΔfHm298K −156 kJ mol−1
ΔcHm −2.706–−2.704 MJ mol−1
危險性
警示術語 R:R11
安全術語 S:S16, S24/25
歐盟分類 易燃 F
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H225
P-術語 P210
閃點 21 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

2-溴丁烷可以由1-丁烯2-丁烯2-丁醇氫溴酸反應而成。[5]

 
 

性質

2-溴丁烷在常溫下是無色的液體。此外,2號碳(即連着原子的碳)上面有四個不同的基團(分別是甲基乙基、氫原子和溴原子),所以它是手性碳。因此,2-溴丁烷是有手性的,有 (R)-(−)-2-溴丁烷 和(S)-(+)-2-溴丁烷一對對映異構體

用處

2-溴丁烷可以在有機合成里引入仲丁基[2]

參考資料

  1. ^ 2-bromobutane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005-03-26 [2012-06-17]. (原始內容存檔於2013-10-30). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Record of 2-Brombutan in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Datenblatt 2-Brombutan [2-Brombutan安全信息單(MSDS)] (PDF). Herstellers Merck (德語). 
  4. ^ 來源:Sigma-Aldrich Co., product no. B59500 .
  5. ^ Carey, Francis A. Organic chemistry. Boston: McGraw-Hill. 2000: 275. ISBN 0-07-290501-8. OCLC 42397435.