三缩脲
化合物
三缩脲（英语：Triuret）是化学式为(H2NC(O)NH)2CO的有机化合物，是尿素的脱氨三缩产物。三缩脲常温常压下为无色粉末状晶体，易潮解，微溶于冷水和乙醇，易溶于热水。由于分子中心的羰基氧会和两侧的氨基形成氢键，使得分子中所有的碳氮氧原子都处在一个平面上[1]。
| Triuret | |
|---|---|
| |
| 别名 | Carbonyldiurea 1,3-Dicarbamylurea Dicarbamylurea Diimidotricarbonic diamide 2,4-diimidotricarbonic diamide Tricarbonodiimidic diamide |
| 识别 | |
| CAS号 | 556-99-0 |
| PubChem | 68400 |
| ChemSpider | 61685 |
| SMILES |
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| EINECS | 209-147-7 |
| ChEBI | 36955 |
| MeSH | C017781 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H6N4O3 |
| 摩尔质量 | 146.1 g·mol−1 |
| 密度 | 1.547 g/cm3 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
三缩脲通常由通过加热薄层尿素来制备，薄层的尿素有助于气态氨的逸出：
- 3 (H2N)2CO → [H2NC(O)NH]2CO + 2 NH3
- 2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 HCl
以碳酸二甲酯为反应物也可以进行类似的反应，需要甲醇钾作为催化剂[3]：
- 2 (H2N)2CO + CO(OCH3)2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 MeOH
相关化合物
参考文献
- ^ Carlström, D.; Ringertz, H. The molecular and crystal structure of triuret. Acta Crystallographica. 1965-05-01, 18 (3): 307–313. doi:10.1107/S0365110X65000737.
- ^ C. Nitschke, G. Scherr, Urea Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.o27_o04
- ^ Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian. Clean and facile synthesis of triuret from urea and dimethyl carbonate (DMC) under mild conditions. Korean Journal of Chemical Engineering. 2012, 29 (3): 288–290. doi:10.1007/s11814-011-0172-8.
- ^ Alfred Schittenhelm, Karl Wiener "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure" Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, volume 62, 100 ff..