优呫吨酮

化合物

优呫吨酮(英语:Euxanthone,化学名:1,7-二羟基呫吨酮)是一种有机化合物,分子式C13H8O4,属于呫吨酮类化合物英语Xanthonoid[1],可由龙胆酸2,4-二羟基苯甲酸乙酸酐合成[2]

Euxanthone
IUPAC名
1,7-Dihydroxy-9H-xanthen-9-one
别名
  • 1,7-Dihydroxyxanthone
  • Eyxanthone
  • Purrenone
识别
CAS号 529-61-3
PubChem 5281631
ChemSpider 4444950
SMILES
 
  • c1cc(c2c(c1)oc3ccc(cc3c2=O)O)O
InChI
 
  • 1S/C13H8O4/c14-7-4-5-10-8(6-7)13(16)12-9(15)2-1-3-11(12)17-10/h1-6,14-15H
InChIKey KDXFPEKLLFWHMN-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 207044
3DMet B03583
ChEBI 4946
KEGG C10061
性质
化学式 C13H8O4
摩尔质量 228.2 g·mol−1
熔点 240 °C(513 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

其天然存在于远志尾叶远志等植物中。其分子中1号羟基和9号羰基可以与金属离子络合[3]。而且其本身为大共轭平面分子,可以与DNA碱基对发生π-π堆积作用[4]

参考文献

  1. ^ 宋路路,于俏,齐学洁,等. 远志活性成分优呫吨酮铜(Ⅱ)配合物的抗肿瘤活性研究. 天津中医药. 2019, 36 (7): 701-704. doi:10.11656/j.issn.1672-1519.2019.07.19. 
  2. ^ Baer, N.S.; et al. Indian Yellow. Artists' pigments : a handbook of their history and characteristics. Washington: National Gallery of Art. : 25 Fig. 4D Synthesis of euxanthone. 
  3. ^ 惠永正. 中药天然产物大全. 上海: 上海科学技术出版社. 2011. ISBN 9787547802021. 
  4. ^ Rui Shen, Peng Wang, Ning Tang. Cytotoxic Activity and DNA-binding Properties of Xanthone Derivatives. Journal of Fluorescence. 2010, (20): 1287–1297. doi:10.1007/s10895-010-0680-7. 

外部链接