疊氮西林

化合物

疊氮西林英語:Azidocillin),也叫阿度西林,是一種有機化合物,屬於β-內醯胺抗生素,更準確地說是苄青黴素(β-內醯胺酶敏感青黴素)。[1]它於1966年由 Beechem(現為葛蘭素史克)首次獲得專利[2]

疊氮西林
臨床資料
其他名稱阿度西林
給藥途徑口服靜脈注射, 肌肉注射
ATC碼
藥物動力學數據
生物利用度57–64%
生物半衰期0.6-1.1小時
排泄途徑尿液中有 37-50% 的活性物質
識別資訊
  • 6-[(2-azido-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號17243-38-8  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.037.510 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C16H17N5O4S
摩爾質量375.40 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](\N=[N+]=[N-])c1ccccc1)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C16H17N5O4S/c1-16(2)11(15(24)25)21-13(23)10(14(21)26-16)18-12(22)9(19-20-17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,22)(H,24,25)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 checkY
  • Key:ODFHGIPNGIAMDK-NJBDSQKTSA-N checkY

其作用譜範圍狹窄,僅包括革蘭氏陽性的有氧和厭氧細菌。除其他外,鈉鹽可用於治療鏈球菌肺炎球菌造成的感染。[3]

特徵

疊氮西林具有酸穩定性,因此它不僅可以注射給藥,還可以口服給藥的原因。[4]該物質的生物利用度約為70%,不受食物影響。半衰期與苯氧甲基青黴素相似,估計為30至60分鐘。[3]

參考資料

  1. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 154.
  2. ^ Entry on Azidocillin. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  3. ^ 3.0 3.1 D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakterieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 12–13.
  4. ^ T. Bruis, D. Förster, H. J. Grofe, H. Weuta: Serum- und Tonsillenkonzentration nach Injektion von Azidozillin. In: Infection, Vol. 5, Nr. 1, Springer, 1977, S. 26–31, doi:10.1007/BF01639106.