氯丁二烯
氯丁二烯，即2-氯-1,3-丁二烯，化學式為CH2=CCl-CH=CH2。它在室溫下是無色液體，主要用作生產氯丁橡膠的單體。
| 氯丁二烯 | |||
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| IUPAC名 2-Chloro-1,3-butadiene | |||
| 別名 | 2-氯-1,3-丁二烯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 126-99-8 
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| PubChem | 31369 | ||
| ChemSpider | 29102 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYAQ | ||
| ChEBI | 39481 | ||
| RTECS | EL9625000 | ||
| KEGG | C19208 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H5Cl | ||
| 莫耳質量 | 88.5365 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 0.9598 g/cm3 (液) | ||
| 熔點 | -130 °C（143 K） | ||
| 沸點 | 59.4 °C（333 K） | ||
| 溶解性（水） | 0.026 g/100 mL (液) | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R45, R11, R20/22, R36/37/38, R48/20 | ||
| 安全術語 | S：S53, S45 | ||
| 主要危害 | 高度可燃、有毒 | ||
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 閃點 | -15.6°C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關二烯烴 | 丁二烯、異戊二烯 | ||
| 相關化學品 | 氯乙烯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
氯丁二烯的工業生產以丁二烯為原料，涉及三步：
- 氯化，氯氣與丁二烯發生加成反應,生成3,4-二氯-1-丁烯和2,3-二氯-2-丁烯的混合物；
- 異構化，2,3-二氯-2-丁烯轉化為3,4-二氯-1-丁烯；
- 脫鹵化氫，用鹼處理生成2-氯-1,3-丁二烯。
1983年用此法製得的氯丁二烯大約為兩百萬噸，[1]雜質主要是1-氯-1,3-丁二烯，可通過蒸餾除去。
1960年以前的製取方法以乙炔為原料。先由乙炔二聚得到乙烯基乙炔，與氯化氫加成得到4-氯-1,2-丁二烯，在氯化亞銅存在下重排，生成氯丁二烯。[2][1]
該法能源的消耗量較大，投資費用較高，並且中間體乙烯基乙炔也是不穩定的。
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheimdoi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby. Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers. J. Am. Chem. Soc. 1937, 53: 4203–4225. doi:10.1021/ja01362a042.