菸鹼酸
化合物
菸鹼酸（英語：niacin、nicotinic acid，也稱維生素B3、維生素PP），分子式：C6H5NO2，耐熱，能升華。首次描述於Hugo Weidel於1873年對尼古丁的研究。它是人體必需的13種維生素之一，是一種水溶性維生素，屬於維生素B族。菸鹼酸在人體內轉化為菸鹼醯胺，菸鹼醯胺是輔酶Ⅰ和輔酶Ⅱ的組成部分，參與體內脂質代謝，組織呼吸的氧化過程和醣類無氧分解的過程。
| 菸鹼酸 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Pyridine-3-carboxylic acid[1] | |||
| 別名 | 吡啶-3-甲酸 吡啶-3-羧酸 維生素B3 維生素PP | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 59-67-6 
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| PubChem | 938 | ||
| ChemSpider | 913 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA | ||
| Beilstein | 109591 | ||
| Gmelin | 3340 | ||
| 3DMet | B00073 | ||
| EINECS | 200-441-0 | ||
| ChEBI | 15940 | ||
| RTECS | QT0525000 | ||
| DrugBank | DB00627 | ||
| KEGG | D00049 | ||
| MeSH | Niacin | ||
| IUPHAR配體 | 1588 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H5NO2 | ||
| 莫耳質量 | 123.11 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 白色晶體 | ||
| 密度 | 1.47 g/cm3[2] | ||
| 熔點 | 236.6 °C（510 K）（[2]） | ||
| 溶解性（水） | 18 g/L[2] | ||
| log P | 0.219 | ||
| pKa | 2.03，4.82[3] | ||
| 等電點 | 4.75 | ||
| 折光度n D |
1.4936 | ||
| 熱力學 | |||
| ΔfHm⦵298K | −344.9 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −2.73083 MJ mol−1 | ||
| 藥理學 | |||
| ATC代碼 | C04AC01（C04），C10 C10 C10 | ||
| 藥品許可證 | |||
| 給藥途徑 | 肌肉注射、口服給藥 | ||
| 藥代動力學： | |||
| 20–45分鐘 | |||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R36/37/38 | ||
| 安全術語 | S：S26,S36 | ||
| 歐盟分類 |  Xi
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GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | Warning | ||
| H-術語 | H319 | ||
| P-術語 | P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501 | ||
| 主要危害 | 強烈刺激眼部 | ||
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 閃點 | 193 °C | ||
| 自燃溫度 | 365 °C | ||
| 若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
功能
- 生理上為傳遞搬運電子，使末稍血管舒張作用。
- 具糖解作用，組織呼吸，脂肪合成。（功能類似於維生素B群）
攝取不足後遺症
- 疲勞，倦怠，頭痛，噁心，嘔吐，背痛，體重減輕。
- 食慾喪失，舌炎，胃酸缺乏，對稱性皮膚炎，神經症狀。
- 癩皮病末期時出現嚴重之皮膚炎，腹瀉，失智，甚而死亡。
菸鹼酸缺乏症在已開發國家很少見[來源請求]，它大多數與貧困、營養不良或後天性慢性酒精中毒 (酒精依賴) 的營養不良有關。[4]它也傾向於發生在開發中國家 ，因為當地人以玉米(corn)作為主食，但玉米卻是唯一含可消化菸鹼酸量低的糧食。因此許多國家強制要求在小麥粉或其他糧食中添加該物質，從而降低了患糙皮病的風險[5]
攝食過量之副作用
- 皮膚潮紅及癢。
- 血清尿酸值升高。
- 葡萄糖耐受性減損。
- 肝臟方面的損害。
一般需求量
成人每天攝取16毫克，女子為14毫克，發育中的青年為20毫克，懷孕期及哺乳期為18毫克。每天最高攝取量35毫克.
來源
動物產品：
- 肝臟，心臟和腎臟
- 雞
- 牛肉
- 魚類：金槍魚，鮭魚
- 牛奶
- 雞蛋
水果和蔬菜：
- 鱷梨
- 棗
- 蕃茄
- 葉菜類蔬菜
- 花椰菜
- 胡蘿蔔
- 紅薯
- 蘆筍
種子：
- 堅果
- 全穀物食品
- 豆類
- 藜種子
真菌：
- 蘑菇
- 啤酒酵母
相關條目
參考資料
- ^ Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785.
- ^ Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004.
- ^ Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. （原始內容存檔於2017-04-04）. 外部連結存在於
|website=(幫助)
外部連結
- Niacin bound to proteins （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in the PDB