甲基氯化鎂
化合物
甲基氯化鎂（英語：Methylmagnesium chloride）是化學式為CH3MgCl的有機金屬化合物，是高度可燃及對濕氣敏感的化合物，也是最簡單的格氏試劑，可由化學材料行購得，多半會是四氫呋喃的溶液。就和甲基鋰一様，在合成時，甲基氯化鎂可以等效為甲基碳的合成子。
| 甲基氯化鎂 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 chlorido(methyl)magnesium | |
| 別名 | (chloromagnesio)methane |
| 識別 | |
| CAS號 | 676-58-4  75-16-1 
|
| PubChem | 12670 |
| ChemSpider | 10610396 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR |
| ChEBI | 51492 |
| 性質 | |
| 化學式 | CH3MgCl |
| 莫耳質量 | 74.79 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色固體 |
| 溶解性（水） | 會和水反應 |
| 溶解性 | 可溶於乙醚及四氫呋喃 |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 苯基溴化鎂 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成和反應
相較於較常使用的甲基溴化鎂[1]和甲基碘化鎂，甲基氯化鎂的優點是當量重量較低，價格也較便宜。可以用甲基氯和在乙醚中的鎂來製備[2]。
甲基溴化鎂的特性和大部份格式試劑類似，在醚溶劑中高度可溶，和二個氧原子形成配位鍵，形成以鎂原子為中心的四面體形分子構型。
甲基溴化鎂和甲基鋰類似，在合成反應時類似甲基碳負離子的合成子。和水或是其他質子試劑反應會形成甲烷：
- CH3MgCl + ROH → CH4 + MgCl(OR)
若和dioxane（1,4-二噁烷）反應時，在醚溶液裡甲基氯化鎂會形成不可溶的配位聚合物，化學式MgCl2(dioxane)2。溶液剩下的是二甲基鎂的1,4-二噁烷加合物。此反應是利用了施倫克平衡，因為鹵化鎂的沈澱使反應往生成物方向進行[3]：
- 2 CH3MgCl + 2 dioxane → (CH3)2Mg + MgCl2(dioxane)2
相關條目
參考資料
- ^ Raymond Paul; Olivier Riobé; Michel Maumy. (E)-4-Hexen-1-ol. Org. Synth. 1976, 55: 62. doi:10.15227/orgsyn.055.0062.
- ^ E. R. Coburn. 3-Penten-2-ol. Org. Synth. 1947, 27: 65. doi:10.15227/orgsyn.027.0065.
- ^ Fischer, Reinald; Görls, Helmar; Meisinger, Philippe R.; Suxdorf, Regina; Westerhausen, Matthias. Structure–Solubility Relationship of 1,4‐Dioxane Complexes of Di(hydrocarbyl)magnesium. Chemistry – A European Journal. 2019, 25 (55): 12830–12841. PMC 7027550
. PMID 31328293. doi:10.1002/chem.201903120.
延伸閱讀
- Sakai, Shogo; Jordan, K. D. Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride. Journal of the American Chemical Society. 1982, 104 (14): 4019. doi:10.1021/ja00378a047.