四氢吡啶

化合物類別

四氢吡啶(英語:Tetrahydropyridine)或哌待因(英語:Piperideine),化学式为C5H9N,是一种杂环化合物。它共有三个异构体,其不同之处在于双键的位置。这三个异构体都是手性的。其亲本物种均不广泛出现,因此它们主要具有理论意义。尽管母体四氢吡啶很少见,但许多取代的四氢吡啶是已知的。

四氢吡啶
识别
CAS号 505-18-0
37497-65-7
694-05-3
UN编号 2410
ChEBI 26145
性质
化学式 C5H9N
摩尔质量 83.13 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异构体

四氢吡啶共有三个异构体,分别为2,3,4,5-四氢吡啶(1-哌待因)、1,2,3,4-四氢吡啶(2-哌待因)和1,2,3,6-四氢吡啶(3-哌待因)

制备和发现

 
1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶会导致帕金森病的永久性症状。
 
(–)-帽柱木碱是一种天然存在的四氢吡啶。

吡啶𬭩盐的部分还原得到N-烷基四氢吡啶。用硼氢化物试剂处理N-甲基吡啶𬭩,得到1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶[1][2]

改良的爱尔兰-克莱森重排反应通过甲硅烷基烯酮乙缩醛中间体产生四氢吡啶。[3]

闭环烯烃复分解也已用于建立四氢吡啶环系统。[4]

参考资料

  1. ^ Balasubramanian, Marudai. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. Pyridines: From lab to production. 2013: 413–458. ISBN 9780123852359. doi:10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9. 
  2. ^ Thyagarajan, G.; May, E. L. Improved synthesis of 2-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, precursors of analgetic 6,7-benzomorphans. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8 (3): 465. doi:10.1002/jhet.5570080317. 
  3. ^ Angle, S. R.; Henry, R. M. Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine: The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate. J. Org. Chem. 1998, 63 (21): 7490–7497. PMID 11672402. doi:10.1021/jo980749g. 
  4. ^ Deiters, A.; Martin, S. F. Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2199–238. PMID 15137789. doi:10.1021/cr0200872.