四氫吡啶

化合物類別

四氫吡啶(英語:Tetrahydropyridine)或哌待因(英語:Piperideine),化學式為C5H9N,是一種雜環化合物。它共有三個異構體,其不同之處在於雙鍵的位置。這三個異構體都是手性的。其親本物種均不廣泛出現,因此它們主要具有理論意義。儘管母體四氫吡啶很少見,但許多取代的四氫吡啶是已知的。

四氫吡啶
識別
CAS編號 505-18-0
37497-65-7
694-05-3
UN編號 2410
ChEBI 26145
性質
化學式 C5H9N
摩爾質量 83.13 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

異構體

四氫吡啶共有三個異構體,分別為2,3,4,5-四氫吡啶(1-哌待因)、1,2,3,4-四氫吡啶(2-哌待因)和1,2,3,6-四氫吡啶(3-哌待因)

製備和發現

 
1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氫吡啶會導致帕金森病的永久性症狀。
 
(–)-帽柱木鹼是一種天然存在的四氫吡啶。

吡啶鎓鹽的部分還原得到N-烷基四氫吡啶。用硼氫化物試劑處理N-甲基吡啶鎓,得到1-甲基-1,2,3,6-四氫吡啶[1][2]

改良的愛爾蘭-克萊森重排反應通過甲矽烷基烯酮乙縮醛中間體產生四氫吡啶。[3]

閉環烯烴複分解也已用於建立四氫吡啶環系統。[4]

參考資料

  1. ^ Balasubramanian, Marudai. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. Pyridines: From lab to production. 2013: 413–458. ISBN 9780123852359. doi:10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9. 
  2. ^ Thyagarajan, G.; May, E. L. Improved synthesis of 2-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, precursors of analgetic 6,7-benzomorphans. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8 (3): 465. doi:10.1002/jhet.5570080317. 
  3. ^ Angle, S. R.; Henry, R. M. Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine: The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate. J. Org. Chem. 1998, 63 (21): 7490–7497. PMID 11672402. doi:10.1021/jo980749g. 
  4. ^ Deiters, A.; Martin, S. F. Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2199–238. PMID 15137789. doi:10.1021/cr0200872.