普菲青格反应

Pfitzinger反应(Pfitzinger reaction),又称Pfitzinger-Borsche反应

普菲青格反应
命名根据 W. 普菲青格
反应类型 环缩合反应
反应
+
靛红
+
氢氧化钾
喹啉-4-羧酸
+
反应条件
常用溶剂 质子溶剂

靛红羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。[1][2]

Pfitzinger反应
Pfitzinger反应

反应综述:[3][4][5]

反应机理

 
Pfitzinger反应的机理

靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解,生成酮酸中间体(可以分离出来),它再与羰基化合物缩合为亚胺,并经互变异构,生成烯胺,最后烯胺发生分子内环化并失水,得最终产物。

变体

Halberkann变体

 
Halberkann变体

N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物。[6]

参见

参考资料

  1. ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100.
  2. ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582.
  3. ^ Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126.(综述)
  4. ^ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152.(综述)
  5. ^ Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5(综述)
  6. ^ Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.