普菲青格反應

Pfitzinger反應(Pfitzinger reaction),又稱Pfitzinger-Borsche反應

普菲青格反應
命名根據 W. 普菲青格
反應類型 環縮合反應
反應
+
靛紅
+
氫氧化鉀
喹啉-4-羧酸
+
反應條件
常用溶劑 質子溶劑

靛紅羰基化合物在鹼存在下反應得到喹啉-4-羧酸衍生物。[1][2]

Pfitzinger反應
Pfitzinger反應

反應綜述:[3][4][5]

反應機理

 
Pfitzinger反應的機理

靛紅中的酰胺鍵在鹼作用下發生水解,生成酮酸中間體(可以分離出來),它再與羰基化合物縮合為亞胺,並經互變異構,生成烯胺,最後烯胺發生分子內環化並失水,得最終產物。

變體

Halberkann變體

 
Halberkann變體

N-酰基靛紅與鹼反應生成2-羥基喹啉-4-羧酸衍生物。[6]

參見

參考資料

  1. ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100.
  2. ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582.
  3. ^ Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126.(綜述)
  4. ^ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152.(綜述)
  5. ^ Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5(綜述)
  6. ^ Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.