氯丙酮

氯丙酮，结构式ClCH₂COCH₃。

氯丙酮
IUPAC名 Chloropropanone
别名	一氯丙酮 单氯丙酮 氯代丙酮 UN 1695
识别
CAS号	78-95-5  Y
PubChem	6571
ChemSpider	6323
SMILES	ClCC(=O)C
InChI	1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
InChIKey	BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY
EINECS	201-161-1
ChEBI	47220
RTECS	UC0700000
性质
化学式	C3H5ClO
摩尔质量	92.524 g·mol⁻¹
外观	无色至暗黄色液体
密度	1.15 g/cm3 (20°C)
熔点	-44.5°C
沸点	119°C
溶解性（水）	10 g/100 mL (20°C)
溶解性（其他）	溶于乙醇、乙醚、氯仿
蒸氣壓	1.6 kPa (20°C)
危险性
警示术语	R：R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
安全术语	S：S26, S36/37, S45, S61
欧盟分类	有毒 (T) 对环境有害 (N)
闪点	35°C
自燃温度	610°C
爆炸極限	3.4% - ?
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	100 mg/kg (大鼠经口)
相关物质
其他阴离子	氟丙酮 溴丙酮 碘丙酮
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色有极强刺激性臭味液体，对生物体有强刺激性，在日光下分解产生强催泪性气体。见光变为暗黄的琥珀色。溶于10倍重量的水，与乙醇、乙醚、氯仿混溶。

制备

丙酮与碳酸钙混合搅拌成浆，加热回流，停止加热并通入氯气进行反应。反应约3～4小时后，加水溶解生成的氯化钙，并收集反应液中的油层，再经精制，得氯丙酮成品。

${\rm {CH_{3}COCH_{3}+Cl_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O}]{CaCO_{3}}}\ CH_{3}COCH_{2}Cl+CaCl_{2}}}$

用途

用作有机合成中间体，用于生产药物等等等、杀虫剂、香料、染料、干燥剂、抗氧化剂和乙烯型感光树脂等。也是合成呋喃环系的Feist-Benary合成中的试剂。一战时曾用作催泪剂。