氯丙酮

氯丙酮，結構式ClCH₂COCH₃。

氯丙酮
IUPAC名 Chloropropanone
別名	一氯丙酮 單氯丙酮 氯代丙酮 UN 1695
識別
CAS號	78-95-5  Y
PubChem	6571
ChemSpider	6323
SMILES	ClCC(=O)C
InChI	1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
InChIKey	BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY
EINECS	201-161-1
ChEBI	47220
RTECS	UC0700000
性質
化學式	C3H5ClO
摩爾質量	92.524 g·mol⁻¹
外觀	無色至暗黃色液體
密度	1.15 g/cm3 (20°C)
熔點	-44.5°C
沸點	119°C
溶解性（水）	10 g/100 mL (20°C)
溶解性（其他）	溶於乙醇、乙醚、氯仿
蒸氣壓	1.6 kPa (20°C)
危險性
警示術語	R：R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
安全術語	S：S26, S36/37, S45, S61
歐盟分類	有毒 (T) 對環境有害 (N)
閃點	35°C
自燃溫度	610°C
爆炸極限	3.4% - ?
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	100 mg/kg (大鼠經口)
相關物質
其他陰離子	氟丙酮 溴丙酮 碘丙酮
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色有極強刺激性臭味液體，對生物體有強刺激性，在日光下分解產生強催淚性氣體。見光變為暗黃的琥珀色。溶於10倍重量的水，與乙醇、乙醚、氯仿混溶。

製備

丙酮與碳酸鈣混合攪拌成漿，加熱回流，停止加熱並通入氯氣進行反應。反應約3～4小時後，加水溶解生成的氯化鈣，並收集反應液中的油層，再經精製，得氯丙酮成品。

${\rm {CH_{3}COCH_{3}+Cl_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O}]{CaCO_{3}}}\ CH_{3}COCH_{2}Cl+CaCl_{2}}}$

用途

用作有機合成中間體，用於生產藥物等等等、殺蟲劑、香料、染料、乾燥劑、抗氧化劑和乙烯型感光樹脂等。也是合成呋喃環系的Feist-Benary合成中的試劑。一戰時曾用作催淚劑。