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qíng(英語:cyanogen)也称氰气,旧译作𩇛化学式为(CN)2,是化合物(N≡C‒C≡N)。可用于有机合成,也用作消毒、杀虫的熏蒸剂

IUPAC名
Ethanedinitrile
乙二腈
别名 氰气
二氮化二碳(Dicarbon Dinitride)
识别
CAS号 460-19-5  checkY
PubChem 9999
ChemSpider 9605
SMILES
 
  • N#CC#N
Beilstein 1732464
Gmelin 1090
UN编号 1026
EINECS 207-306-5
ChEBI 29308
RTECS GT1925000
MeSH cyanogen
性质
化学式 C2N2
摩尔质量 52.04 g·mol⁻¹
密度 0.95 g/cm3, −21 °C
熔点 −28 °C
沸点 −21 °C
溶解性 450 ml/100 ml (20 °C)
热力学
ΔfHm298K 309.07 kJ mol−1
ΔcHm −1.0978~1.0942 MJ mol−1
S298K 241.57 J K−1 mol−1
危险性
警示术语 R:R12, R23, R50/53
安全术语 S:S1/2, S16, S33, S45, S63
MSDS inchem.org
欧盟编号 608-011-00-8
欧盟分类 极易燃 F+ 剧毒 T+ 有害环境物质 N
NFPA 704
4
4
2
 
爆炸極限 6.6–42.6%
相关物质
相关腈
相关化学品 二溴基氰乙酰胺英语DBNPA
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氰在标准状况下是无色气体,带苦杏仁气味。燃烧时呈桃红色火焰,边缘侧带蓝色。氰溶于乙醇乙醚

氰的化学性质与卤素很相似,是拟卤素(或类卤素)的一种。氰气会被还原为毒性极强的氰化物。氰加熱時与氢气反应生成氰化氢。与氢氧化钾反应生成氰化钾氰酸钾。氰加热至400°C以上聚合成不溶性的白色固体(CN)x

氰是草酰胺的脱水产物,是草酸衍生的

H2NC(O)C(O)NH2 → N≡C‒C≡N + 2 H2O

制备

方法一:在高温下直接化合成氰:

N2+2C -高温→ (CN)2

方法二:氰可由加热氰化汞制得:

2 Hg(CN)2 → (CN)2 + Hg2(CN)2

方法三:二价铜盐,如硫酸铜与氰化物反应产生不稳定的氰化铜,很快分解生成氰和氰化亚铜[1]

2 CuSO4 + 4 KCN → (CN)2 + 2 CuCN + 2 K2SO4

方法四:電解融熔狀態的氰鹽:

2KCN → 2K + (CN)2

工业制备:工业上氰由氰化氢氧化得到,氧化剂和介质为氯气与活性二氧化硅催化剂或二氧化氮与铜盐。氮气与乙炔放电条件下也会产生氰。[2]

反应

氰的歧化反应

(CN)2 + 2OH → CN + OCN + H2O

氰在氧气中燃烧可产生4525°C以上的高温,仅次于二氰乙炔[3]

历史

氰在 1815 年由约瑟夫·路易·盖-吕萨克合成,并命名了它且说明了氰的实验式。盖-吕萨克发明了 "cyanogène" 这个字,由希腊语 κυανός (kyanos,蓝色) 和 γεννάω (gennao,我创造),因为氰化物就是瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒普鲁士蓝中分离出来的。[4]到1850年代,摄影师们使用氰肥皂清除手中的污渍。[5]它在19世纪后期随着化肥工业的发展而变得重要,并且仍然是许多化肥生产中的重要中间体。氰在硝化纤维的生产中也用作稳定剂。

在1910年,哈雷彗星光谱分析发现了彗星尾巴中含有氰,这导致公众担心地球通过尾巴时会被氰毒化。由于尾巴的极度扩散特性,当行星穿过它时,它没有任何作用。[6][7]

参见

参考资料

  1. ^ T. K. Brotherton, J. W. Lynn. The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen. Chemical Reviews. 1959, 59 (5): 841 – 883. doi:10.1021/cr50029a003. 
  2. ^ A. A. Breneman. Showing the Progress and Development of Processes for the manufacture of Cyanogen and its Derivates (in: THE FIXATION OF ATMOSPHERIC NITROGEN. Journal of the American Chemical Society. 1959, 11 (1): 2–28. doi:10.1021/ja02126a001. 
  3. ^ Thomas, N.; Gaydon, A. G.; Brewer, L., Cyanogen Flames and the Dissociation Energy of N2, The Journal of Chemical Physics, March 1952, 20 (3): 369–374 
  4. ^ Gay-Lussac, J. L. Recherches sur l'acide prussique. Annales de Chimie. 1815, 95: 136–231 [2020-09-13]. (原始内容存档于2021-03-15).  Gay-Lussac names cyanogen on p. 163.
  5. ^ Crookes, William (编). Photographic News: A Weekly Record of the Process of the Photography: 11. 1859. 
  6. ^ Comet's Poisonous Tail页面存档备份,存于互联网档案馆).
  7. ^ Halley's Comet 100 years ago页面存档备份,存于互联网档案馆).