ㄑㄧㄥ(英語:cyanogen)也稱氰氣,舊譯作𩇛化學式為(CN)2,是化合物(N≡C‒C≡N)。可用於有機合成,也用作消毒、殺蟲的熏蒸劑

IUPAC名
Ethanedinitrile
乙二腈
別名 氰氣
二氮化二碳(Dicarbon Dinitride)
識別
CAS號 460-19-5  checkY
PubChem 9999
ChemSpider 9605
SMILES
 
  • N#CC#N
Beilstein 1732464
Gmelin 1090
UN編號 1026
EINECS 207-306-5
ChEBI 29308
RTECS GT1925000
MeSH cyanogen
性質
化學式 C2N2
莫耳質量 52.04 g·mol⁻¹
密度 0.95 g/cm3, −21 °C
熔點 −28 °C
沸點 −21 °C
溶解性 450 ml/100 ml (20 °C)
熱力學
ΔfHm298K 309.07 kJ mol−1
ΔcHm −1.0978~1.0942 MJ mol−1
S298K 241.57 J K−1 mol−1
危險性
警示術語 R:R12, R23, R50/53
安全術語 S:S1/2, S16, S33, S45, S63
MSDS inchem.org
歐盟編號 608-011-00-8
歐盟分類 極易燃 F+ 劇毒 T+ 有害環境物質 N
NFPA 704
4
4
2
 
爆炸極限 6.6–42.6%
相關物質
相關腈
相關化學品 二溴基氰乙醯胺英語DBNPA
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氰在標準狀況下是無色氣體,帶苦杏仁氣味。燃燒時呈桃紅色火焰,邊緣側帶藍色。氰溶於乙醇乙醚

氰的化學性質與鹵素很相似,是擬鹵素(或類鹵素)的一種。氰氣會被還原為毒性極強的氰化物。氰加熱時與氫氣反應生成氰化氫。與氫氧化鉀反應生成氰化鉀氰酸鉀。氰加熱至400°C以上聚合成不溶性的白色固體(CN)x

氰是草醯胺的脫水產物,是草酸衍生的

H2NC(O)C(O)NH2 → N≡C‒C≡N + 2 H2O

製備

方法一:在高溫下直接化合成氰:

N2+2C -高溫→ (CN)2

方法二:氰可由加熱氰化汞製得:

2 Hg(CN)2 → (CN)2 + Hg2(CN)2

方法三:二價銅鹽,如硫酸銅與氰化物反應產生不穩定的氰化銅,很快分解生成氰和氰化亞銅[1]

2 CuSO4 + 4 KCN → (CN)2 + 2 CuCN + 2 K2SO4

方法四:電解融熔狀態的氰鹽:

2KCN → 2K + (CN)2

工業製備:工業上氰由氰化氫氧化得到,氧化劑和介質為氯氣與活性二氧化矽催化劑或二氧化氮與銅鹽。氮氣與乙炔放電條件下也會產生氰。[2]

反應

氰的歧化反應

(CN)2 + 2OH → CN + OCN + H2O

氰在氧氣中燃燒可產生4525°C以上的高溫,僅次於二氰乙炔[3]

歷史

氰在 1815 年由約瑟夫·路易·蓋-呂薩克合成,並命名了它且說明了氰的實驗式。蓋-呂薩克發明了 "cyanogène" 這個字,由希臘語 κυανός (kyanos,藍色) 和 γεννάω (gennao,我創造),因為氰化物就是瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒普魯士藍中分離出來的。[4]到1850年代,攝影師們使用氰肥皂清除手中的污漬。[5]它在19世紀後期隨著化肥工業的發展而變得重要,並且仍然是許多化肥生產中的重要中間體。氰在硝化纖維的生產中也用作穩定劑。

在1910年,哈雷彗星光譜分析發現了彗星尾巴中含有氰,這導致公眾擔心地球通過尾巴時會被氰毒化。由於尾巴的極度擴散特性,當行星穿過它時,它沒有任何作用。[6][7]

參見

參考資料

  1. ^ T. K. Brotherton, J. W. Lynn. The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen. Chemical Reviews. 1959, 59 (5): 841 – 883. doi:10.1021/cr50029a003. 
  2. ^ A. A. Breneman. Showing the Progress and Development of Processes for the manufacture of Cyanogen and its Derivates (in: THE FIXATION OF ATMOSPHERIC NITROGEN. Journal of the American Chemical Society. 1959, 11 (1): 2–28. doi:10.1021/ja02126a001. 
  3. ^ Thomas, N.; Gaydon, A. G.; Brewer, L., Cyanogen Flames and the Dissociation Energy of N2, The Journal of Chemical Physics, March 1952, 20 (3): 369–374 
  4. ^ Gay-Lussac, J. L. Recherches sur l'acide prussique. Annales de Chimie. 1815, 95: 136–231 [2020-09-13]. (原始內容存檔於2021-03-15).  Gay-Lussac names cyanogen on p. 163.
  5. ^ Crookes, William (編). Photographic News: A Weekly Record of the Process of the Photography: 11. 1859. 
  6. ^ Comet's Poisonous Tail頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).
  7. ^ Halley's Comet 100 years ago頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).