砷甜菜碱

化合物

砷甜菜鹼(英語:Arsenobetaine)是一種有機砷化合物,它是魚類的主要來源。[1][2][3][4]砷甜菜鹼是俗稱甜菜鹼的甘胺酸甜菜鹼的砷類似物。砷甜菜鹼的生物化學性質以及生物合成過程均與膽鹼和甜菜鹼相似。

砷甜菜碱
砷甜菜鹼的結構式
砷甜菜鹼的球棍模型
IUPAC名
2-(Trimethylarsaniumyl)acetate
2-(三甲基胂)乙酸酯
识别
CAS号 64436-13-1  checkY
PubChem 47364
ChemSpider 43109
SMILES
 
  • C[As+](C)(C)CC(=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
InChIKey SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYAQ
Beilstein 3933180
EINECS 634-697-3
ChEBI 82392
RTECS CH9750000
KEGG C19331
MeSH Arsenobetaine
性质
化学式 C5H11AsO2
摩尔质量 178.06 g·mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H331, H400, H410
P-术语 P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

砷甜菜鹼是海洋生物系統中的一種常見物質。與許多有機砷化合物(如三甲基胂)不同,砷甜菜鹼的毒性相對較低。[5][6]

自1920年,人們就已經發現海魚含有有機砷化合物。但直到1977年才確定了最主要存在形式砷甜菜鹼的化學結構。[7]

安全性

亞砷酸(As(OH)3)的LD50為34.5mg/kg(小鼠),而砷甜菜鹼的LD50超過10g/kg。[8]

參考資料

  1. ^ Maher, B. Foreword: Research Front — Arsenic Biogeochemistry. Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 139–140. doi:10.1071/EN05063 . 
  2. ^ Francesconi, K. A. Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research. Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 141–145. doi:10.1071/EN05042. 
  3. ^ Adair, B. M.; Waters, S. B.; Devesa, V.; Drobna, Z.; Styblo, M.; Thomas, D. J. Commonalities in Metabolism of Arsenicals. Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 161–166 [2022-09-28]. doi:10.1071/EN05054. (原始内容存档于2020-08-17). 
  4. ^ Ng, J. C. Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans. Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 146–160. doi:10.1071/EN05062. 
  5. ^ Gaion A, Sartori D, Scuderi A, Fattorini D. Bioaccumulation and biotransformation of arsenic compounds in Hediste diversicolor (Muller 1776) after exposure to spiked sediments. Environmental Science and Pollution Research. 2014, 21 (9): 5952–5959 [2022-09-28]. PMID 24458939. S2CID 12568097. doi:10.1007/s11356-014-2538-z. (原始内容存档于2022-10-06). 
  6. ^ Bhattacharya, P.; Welch, A. H.; Stollenwerk, K. G.; McLaughlin, M. J.; Bundschuh, J.; Panaullah, G. Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry. Science of the Total Environment. 2007, 379 (2–3): 109–120. Bibcode:2007ScTEn.379..109B. PMID 17434206. doi:10.1016/j.scitotenv.2007.02.037. 
  7. ^ Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George. Tetrahedron Letters. 1977, 18 (18): 1543–1546. doi:10.1016/S0040-4039(01)93098-9. 
  8. ^ Cullen, William R.; Reimer, Kenneth J. Arsenic speciation in the environment. Chemical Reviews. 1989, 89 (4): 713–764. doi:10.1021/cr00094a002. hdl:10214/2162 . 

延伸閱讀