谷氨酰胺
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麩醯胺酸（英語：Glutamine，縮寫 Gln，符號 Q），又稱左旋麩醯胺酸（Levoglutamide），是一種非必需胺基酸与条件必需氨基酸，且是唯一一種可直接通過腦血管障壁（BBB）的胺基酸。在人體中儲存於骨骼肌或血液中。在人血中，谷氨酰胺是含量最丰富的游离氨基酸[1]。
| 谷氨酰胺 | |||
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| IUPAC名 Glutamine | |||
| 别名 | L-Glutamine (levo)glutamide 2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid 2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid Endari | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | Gln, Q | ||
| CAS号 | 56-85-9 
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| PubChem | 738 | ||
| ChemSpider | 718 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL | ||
| ChEBI | 28300 | ||
| KEGG | C00303 | ||
| IUPHAR配体 | 723 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C5H10N2O3 | ||
| 摩尔质量 | 146.14 g·mol−1 | ||
| 熔点 | 約在185 °C分解 | ||
| 溶解性（水） | 41.3 g/L（25 °C） | ||
| pKa | pKa1 = 2.17（-COOH） pKa2 = 9.13（-NH3+） | ||
| [α]20 D |
+6.5º (H2O, c = 2) | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
| 「Glutamine」的各地常用名稱 | |
|---|---|
| 中国大陸 | 谷氨酰胺 |
| 臺灣 | 麩醯胺酸 |
| 港澳 | 穀氨醯胺 |
當受傷或患病時，人体就可能需要藉由攝取含谷氨酰胺的食物來獲得足夠的量，故称条件必需氨基酸。肠道激活免疫细胞，肾细胞以及癌细胞消耗最多谷氨酰胺[2]。生物体通过穀氨酰胺合成酶催化穀氨酸和铵盐反应生成穀氨酰胺。
对应的密码子：CAA 或者 CAG。
性質
食物中含量
除了味精以外，左旋穀胺醯酸可藉由攝取牛肉、牛奶（奶製品）、雞肉、雞蛋、魚肉、穀類、甘藍菜、甜菜根、豆類、菠菜和西洋芹等獲取。果菜汁或發酵食物（如：味噌）中也有少量的左旋麩醯胺酸。
功能
在生化領域有多種應用，包括:
- 合成DNA的基質之一。
- 在合成蛋白質扮演重要角色。
- 為腸道細胞的主要能量來源。
- 為快速分裂的免疫細胞的前導物質，故可增強免疫力。
- 在腎臟中藉由生成氨來達成酸鹼值平衡。
- 腦細胞的替代能量來源，並可阻止由皮質醇導致的蛋白質的分解。
此外，針對不能進食的外科病人，手術後給予的靜脈營養液裡就含有豐富的穀氨醯胺（以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等），除了增強免疫力避免感染，也加快病人的復原。
谷氨酰胺漱口水可能有助于预防接受化疗者的口腔黏膜炎，但静注谷氨酰胺似乎对预防胃肠道黏膜炎无效[3]。
一项研究发现，与智力障碍相关的蛋白质SLC6A17能且只能向神经细胞突触囊泡(SV)中转运谷氨酰胺，这提示谷氨酰胺可能具有神经递质功能，但该猜想需要得到进一步论证。[4]
參考文獻
- ^ Brosnan, John T. Interorgan amino acid transport and its regulation. Journal of Nutrition. June 2003, 133 (6 Suppl 1): 2068S–2072S. PMID 12771367. doi:10.1093/jn/133.6.2068S
.
- ^ Are Glutamate and Glutamine the Same?. [2021-10-18]. （原始内容存档于2021-10-19）.
- ^ Berretta, M. Nutrition in oncologic patients during antiblastic treatment.. Frontiers in Bioscience. 1 January 2013, 18: 120–32 [2021-12-02]. PMID 23276913. doi:10.2741/4091. （原始内容存档于2020-08-03）.
- ^ Xiaobo, Jia; Jiemin, Zhu; Xiling, Bian; Sulin, Liu; Sihan, Yu; Wenjun, Liang; Lifen, Jiang; Renbo, Mao; Yi, Rao. Importance of Glutamine in Synaptic Vesicles Revealed by Functional Studies of SLC6A17 and Its Mutations Pathogenic for Intellectual Disability. eLife. 2023-04-05, 12 [2023-05-18]. doi:10.7554/eLife.86972. （原始内容存档于2023-05-18） （英语）.
外部連結
- Glutamine spectra（页面存档备份，存于互联网档案馆） acquired through mass spectroscopy