紫堇灵

化合物

紫堇灵(化学式:C21H21NO5)是一种从刻叶紫堇分离出来的乙酰胆碱酯酶抑制剂英语acetylcholinesterase inhibitor[3]它具有抗螺旋体活性,其硫酸盐具有镇静作用。[2]

紫堇灵
IUPAC名
(5bR,6S,12bR)-5b,13-Dimethyl-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-2H,10H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1,3]dioxolo[4,5-h]phenanthridin-6-ol
别名 紫堇醇灵碱
13-甲基白屈莱碱
识别
CAS号 18797-79-0(5bR,6S,12bR checkY
51151-82-7(5bR,6S,12bS checkY
51095-71-7(5bR,6R,12bR checkY
PubChem 177014
ChemSpider 154159
SMILES
 
  • O1c2c(OC1)c3c(cc2)[C@@]5([C@H](N(C3)C)c4cc6OCOc6cc4C[C@@H]5O)C
InChI
 
  • 1/C21H21NO5/c1-21-14-3-4-15-19(27-10-24-15)13(14)8-22(2)20(21)12-7-17-16(25-9-26-17)5-11(12)6-18(21)23/h3-5,7,18,20,23H,6,8-10H2,1-2H3/t18-,20+,21-/m0/s1
InChIKey IQUGPRHKZNCHGC-TYPHKJRUBF
EINECS 683-177-2
ChEBI 65660
性质
化学式 C21H21NO5
摩尔质量 367.4 g·mol−1
外观 白色固体(±)[1]
熔点 216—217 °C(489—490 K)[2]
180—183 °C(453—456 K)(±)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它的全合成可以3,4-亚甲二氧基-7-甲基邻苯二甲酸酐为原料经多步反应进行。[4]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Barry M. Trost, Chao-I Joey Hung, Zhiwei Jiao. Enantioselective Divergent Syntheses of (+)-Bulleyanaline and Related Isoquinoline Alkaloids from the Genus Corydalis. Journal of the American Chemical Society. 2019-10-09, 141 (40): 16085–16092 [2022-12-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.9b08441. (原始内容存档于2022-12-10) (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 周家驹 等. 中药影响神经系统活性成分. 科学出版社. 2012. ISBN 978-7-03-033838-9.
  3. ^ Kim, DK. Inhibitory effect of corynoline isolated from the aerial parts of Corydalis incisa on the acetylcholinesterase. Archives of Pharmacal Research. 2002, 25 (6): 817–9. PMID 12510831. S2CID 35891875. doi:10.1007/bf02976997. 
  4. ^ Mark Cushman, Aziz Abbaspour, Yash Pal Gupta. Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline. Journal of the American Chemical Society. 1983-05, 105 (9): 2873–2879 [2022-12-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00347a057. (原始内容存档于2022-12-10) (英语).