紫堇靈

化合物

紫堇靈(化學式:C21H21NO5)是一種從刻葉紫堇分離出來的乙酰膽鹼酯酶抑制劑英語acetylcholinesterase inhibitor[3]它具有抗螺旋體活性,其硫酸鹽具有鎮靜作用。[2]

紫堇靈
IUPAC名
(5bR,6S,12bR)-5b,13-Dimethyl-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-2H,10H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1,3]dioxolo[4,5-h]phenanthridin-6-ol
別名 紫堇醇靈鹼
13-甲基白屈萊鹼
識別
CAS號 18797-79-0(5bR,6S,12bR checkY
51151-82-7(5bR,6S,12bS checkY
51095-71-7(5bR,6R,12bR checkY
PubChem 177014
ChemSpider 154159
SMILES
 
  • O1c2c(OC1)c3c(cc2)[C@@]5([C@H](N(C3)C)c4cc6OCOc6cc4C[C@@H]5O)C
InChI
 
  • 1/C21H21NO5/c1-21-14-3-4-15-19(27-10-24-15)13(14)8-22(2)20(21)12-7-17-16(25-9-26-17)5-11(12)6-18(21)23/h3-5,7,18,20,23H,6,8-10H2,1-2H3/t18-,20+,21-/m0/s1
InChIKey IQUGPRHKZNCHGC-TYPHKJRUBF
EINECS 683-177-2
ChEBI 65660
性質
化學式 C21H21NO5
摩爾質量 367.4 g·mol−1
外觀 白色固體(±)[1]
熔點 216—217 °C(489—490 K)[2]
180—183 °C(453—456 K)(±)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它的全合成可以3,4-亞甲二氧基-7-甲基鄰苯二甲酸酐為原料經多步反應進行。[4]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Barry M. Trost, Chao-I Joey Hung, Zhiwei Jiao. Enantioselective Divergent Syntheses of (+)-Bulleyanaline and Related Isoquinoline Alkaloids from the Genus Corydalis. Journal of the American Chemical Society. 2019-10-09, 141 (40): 16085–16092 [2022-12-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.9b08441. (原始內容存檔於2022-12-10) (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 周家駒 等. 中藥影響神經系統活性成分. 科學出版社. 2012. ISBN 978-7-03-033838-9.
  3. ^ Kim, DK. Inhibitory effect of corynoline isolated from the aerial parts of Corydalis incisa on the acetylcholinesterase. Archives of Pharmacal Research. 2002, 25 (6): 817–9. PMID 12510831. S2CID 35891875. doi:10.1007/bf02976997. 
  4. ^ Mark Cushman, Aziz Abbaspour, Yash Pal Gupta. Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline. Journal of the American Chemical Society. 1983-05, 105 (9): 2873–2879 [2022-12-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00347a057. (原始內容存檔於2022-12-10) (英語).