苯乙醛
苯乙醛是一种有机化合物，化学式为C8H8O，结构简式C6H5CH2CHO或PhCH2CHO，是乙醛的甲基上的一个氢被苯基取代的产物。苯乙醛可用于合成香料或聚合物。[2]
| 苯乙醛 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Phenylacetaldehyde | |
| 识别 | |
| CAS号 | 122-78-1 
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| PubChem | 998 |
| ChemSpider | 13876539 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYAO |
| Beilstein | 385791 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H8O |
| 摩尔质量 | 120.15 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.0252 g·cm−3[1] |
| 熔点 | -10 °C（263 K） |
| 沸点 | 195 °C（468 K） |
| 溶解性（水） | 2.210 g/L |
| 磁化率 | -72.01·10−6 cm3/mol |
| 折光度n D |
1.526 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R22 R36 R37 R38 |
| 安全术语 | S：S26 S36 |
| 主要危害 | 有害，可燃 |
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | 3,4-二羟基苯乙醛 苯甲酰甲醛 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
来源
苯乙醛在自然界中广泛存在，这是由于很多生物可以由氨基酸苯丙氨酸合成出来。其天然来源包括巧克力、[3]荞麦、[4]花以及各种昆虫目的交流信息素中。[5]值得注意的是，它是许多鳞翅目昆虫的花引诱剂，如粉纹夜蛾。[6]
合成
苯乙醛有多种方法可以制备。例如以苯基乙二醇为原料，在酸的作用下脱去水后发生重排，得到苯乙醛。[7]苯乙醇在催化剂（如铜）的存在下被空气氧化，可以得到苯乙醛，但其产率低。苯乙烯氧化得到苯基环氧乙烷，在经异构化也能得到苯乙醛。此外，格氏试剂参与的一些反应可以用于制备苯乙醛，如苄基溴化镁和甲酸、甲酸盐或N-甲醛基吗啉的反应等。[8]
化学性质
苯乙醛和1,2-丙二醇在环己烷作为带水剂、硫酸铈(IV)作为催化剂的条件下反应，可以得到苯乙醛-1,2-丙二醇缩醛。[9]苯乙醛和苄胺反应，可以得到多取代咪唑，该反应由碘催化，并且反应的活化能由于溶剂化作用而降低。[10]
参考文献
- ^ Semmler, F. W.; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1909, V42, P584-91 CAPLUS
- ^ Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido. Aldehydes, Araliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2014, 1. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.m01_m03.pub2.
- ^ Schnermann, Petra; Schieberle, Peter. Evaluation of Key Odorants in Milk Chocolate and Cocoa Mass by Aroma Extract Dilution Analyses. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, 45 (3): 867–872. doi:10.1021/jf960670h.
- ^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H. Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS. Food Chemistry. 2009, 112 (1): 120–124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
- ^ El-Sayed, Ashraf. Semiochemical-2-phenylacetaldehyde. The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. Extensive Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. [2014-11-26]. （原始内容存档于2017-06-30）.
- ^ Heath, Robert R.; Landolt, Peter J.; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara. Identification of Floral Compounds of Night-Blooming Jessamine Attractive to Cabbage Looper Moths. Environmental Entomology. 1992-08-01, 21 (4): 854–859. ISSN 0046-225X. doi:10.1093/ee/21.4.854.
- ^ 王苹, 王世铭, 张建成. 香料苯乙醛合成的新途径[J]. 化学工业与工程, 2004, 21(5):383-384.
- ^ 校大伟, 成春雷, 张金, 李剑利. 苯乙醛合成研究进展[J]. 化学试剂, 2008. 30 (12): 899-902. doi:10.13822/j.cnki.hxsj.2008.12.009
- ^ 张富捐, 梁保安, 盛淑玲,等. 硫酸高铈催化合成苯乙醛1,2-丙二醇缩醛[J]. 香料香精化妆品, 2005 (1): 17-18.
- ^ 张林, 郑妍, 潘晓晓,等. 碘催化苯乙醛与苄胺合成多取代咪唑的反应机理研究 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 有机化学, 2014, 34(8):1595-1602.