苯乙醛
苯乙醛是一種有機化合物，化學式為C8H8O，結構簡式C6H5CH2CHO或PhCH2CHO，是乙醛的甲基上的一個氫被苯基取代的產物。苯乙醛可用於合成香料或聚合物。[2]
| 苯乙醛 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Phenylacetaldehyde | |
| 識別 | |
| CAS號 | 122-78-1 
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| PubChem | 998 |
| ChemSpider | 13876539 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYAO |
| Beilstein | 385791 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H8O |
| 莫耳質量 | 120.15 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.0252 g·cm−3[1] |
| 熔點 | -10 °C（263 K） |
| 沸點 | 195 °C（468 K） |
| 溶解性（水） | 2.210 g/L |
| 磁化率 | -72.01·10−6 cm3/mol |
| 折光度n D |
1.526 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R22 R36 R37 R38 |
| 安全術語 | S：S26 S36 |
| 主要危害 | 有害，可燃 |
| 相關物質 | |
| 相關化合物 | 3,4-二羥基苯乙醛 苯甲醯甲醛 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
來源
苯乙醛在自然界中廣泛存在，這是由於很多生物可以由胺基酸苯丙氨酸合成出來。其天然來源包括巧克力、[3]蕎麥、[4]花以及各種昆蟲目的交流信息素中。[5]值得注意的是，它是許多鱗翅目昆蟲的花引誘劑，如粉紋夜蛾。[6]
合成
苯乙醛有多種方法可以製備。例如以苯基乙二醇為原料，在酸的作用下脫去水後發生重排，得到苯乙醛。[7]苯乙醇在催化劑（如銅）的存在下被空氣氧化，可以得到苯乙醛，但其產率低。苯乙烯氧化得到苯基環氧乙烷，在經異構化也能得到苯乙醛。此外，格氏試劑參與的一些反應可以用於製備苯乙醛，如苄基溴化鎂和甲酸、甲酸鹽或N-甲醛基嗎啉的反應等。[8]
化學性質
苯乙醛和1,2-丙二醇在環己烷作為帶水劑、硫酸鈰(IV)作為催化劑的條件下反應，可以得到苯乙醛-1,2-丙二醇縮醛。[9]苯乙醛和苄胺反應，可以得到多取代咪唑，該反應由碘催化，並且反應的活化能由於溶劑化作用而降低。[10]
參考文獻
- ^ Semmler, F. W.; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1909, V42, P584-91 CAPLUS
- ^ Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido. Aldehydes, Araliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2014, 1. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.m01_m03.pub2.
- ^ Schnermann, Petra; Schieberle, Peter. Evaluation of Key Odorants in Milk Chocolate and Cocoa Mass by Aroma Extract Dilution Analyses. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, 45 (3): 867–872. doi:10.1021/jf960670h.
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- ^ Heath, Robert R.; Landolt, Peter J.; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara. Identification of Floral Compounds of Night-Blooming Jessamine Attractive to Cabbage Looper Moths. Environmental Entomology. 1992-08-01, 21 (4): 854–859. ISSN 0046-225X. doi:10.1093/ee/21.4.854.
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- ^ 校大偉, 成春雷, 張金, 李劍利. 苯乙醛合成研究進展[J]. 化學試劑, 2008. 30 (12): 899-902. doi:10.13822/j.cnki.hxsj.2008.12.009
- ^ 張富捐, 梁保安, 盛淑玲,等. 硫酸高鈰催化合成苯乙醛1,2-丙二醇縮醛[J]. 香料香精化妝品, 2005 (1): 17-18.
- ^ 張林, 鄭妍, 潘曉曉,等. 碘催化苯乙醛與苄胺合成多取代咪唑的反應機理研究 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）[J]. 有機化學, 2014, 34(8):1595-1602.