苯肼
化合物
苯肼（分子式：C6H5NHNH2）是肼的衍生物之一，常缩写为PhNHNH2。
| 苯肼[1][2] | |||
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| IUPAC名 Phenylhydrazine | |||
| 别名 | 苯基联胺 肼化苯 苯基联氨 联氨基苯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 100-63-0 
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| PubChem | 7516 | ||
| ChemSpider | 7235 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN | ||
| ChEBI | 27924 | ||
| KEGG | C02304 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H8N2 | ||
| 摩尔质量 | 108.14 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 浅黄色油状液体 | ||
| 密度 | 1.0978 g/cm3 | ||
| 熔点 | 19.5 ℃ 24 ℃（半水合物） | ||
| 沸点 | 243.5 ℃ （分解） | ||
| 危险性 | |||
| NFPA 704 |
 2
3
3
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
制备
通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐，再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。[3] 酸析生成苯肼盐酸盐，经过中和即得苯肼。
用途
- 用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系，因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。
- 可以与苯甲醛反应生成苯腙。后者也是工业上常用的合成中间体。
- 苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鉴定醛酮。
历史
苯肼由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成，[4] 是第一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用苯肼与糖类反应，生成腙和脎，形成结晶化合物，便于提纯，再使其分解为较纯的糖。[5] 反应如下：
危险性
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Merck Index, 11th Edition, 7264.
- ^ Pure component properties 互联网档案馆的存檔，存档日期2007-09-28.．于2008年12月27日查阅．
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
- ^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
- ^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.