苯肼
化合物
苯肼（分子式：C6H5NHNH2）是肼的衍生物之一，常縮寫為PhNHNH2。
| 苯肼[1][2] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 Phenylhydrazine | |||
| 別名 | 苯基聯胺 肼化苯 苯基聯氨 聯氨基苯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 100-63-0 
| ||
| PubChem | 7516 | ||
| ChemSpider | 7235 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN | ||
| ChEBI | 27924 | ||
| KEGG | C02304 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H8N2 | ||
| 摩爾質量 | 108.14 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 淺黃色油狀液體 | ||
| 密度 | 1.0978 g/cm3 | ||
| 熔點 | 19.5 ℃ 24 ℃（半水合物） | ||
| 沸點 | 243.5 ℃ （分解） | ||
| 危險性 | |||
| NFPA 704 |
 2
3
3
| ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性質
製備
通過苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽，再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原製取。[3] 酸析生成苯肼鹽酸鹽，經過中和即得苯肼。
用途
- 用於與醛酮發生Fischer吲哚合成得到吲哚環系，因此是很多醫藥、染料、農藥的合成中間體。
- 可以與苯甲醛反應生成苯腙。後者也是工業上常用的合成中間體。
- 苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用於鑑定醛酮。
歷史
苯肼由赫爾曼·埃米爾·費歇爾於1875年首次合成，[4] 是第一個合成的肼衍生物。費歇爾曾用苯肼與糖類反應，生成腙和脎，形成結晶化合物，便於提純，再使其分解為較純的糖。[5] 反應如下：
危險性
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Merck Index, 11th Edition, 7264.
- ^ Pure component properties 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2007-09-28.．於2008年12月27日查閱．
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
- ^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
- ^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.