香叶基丙酮

化合物

香叶基丙酮(英语:Geranylacetone),又称牻牛儿基丙酮,是一种不饱和酮,化学式: C13H22O。为无色油状液体。在结构上是由丙酮基和香叶基组成。香叶基丙酮是生物合成鲨烯的前体[2]

香叶基丙酮
IUPAC名
(5E)-6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-酮
(5E)-6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-one
别名 丙酮牻牛儿醇、牻牛儿基丙酮[1]、(E)-香叶基丙酮、6,10-二甲基-(5E)-5,9-十一碳二烯-2-酮
识别
CAS号 3796-70-1
PubChem 1549778
ChemSpider 1266569
SMILES
 
  • CC(=CCC/C(=C/CCC(=O)C)/C)C
InChI
 
  • 1S/C13H22O/c1-11(2)7-5-8-12(3)9-6-10-13(4)14/h7,9H,5-6,8,10H2,1-4H3/b12-9+
InChIKey HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N
ChEBI 67206
性质
化学式 C13H22O
摩尔质量 194.31 g·mol−1
密度 0.8698 g/cm3 (20 °C)
沸点 126-8 °C(391 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H411
P-术语 P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

香叶基丙酮可以由乙酰乙酸乙酯芳樟醇进行酯交换反应得到

EtOC(O)CH
2
C(O)CH
3
+ C
10
H
17
OH → C
10
H
17
OC(O)CH
2
C(O)CH
3
+ EtOH

芳樟醇的酯化也可以用烯酮或异丙烯基甲基醚进行。得到芳樟醇酯发生卡罗尔重排就得到香叶基丙酮。香叶基丙酮是合成异植醇的前体,而异植醇是工业合成维生素E的原料。香叶基丙酮也是法尼醇橙花叔醇等衍生物的原料[3]

生物分布和合成

香叶基丙酮是许多植物的呈味物质,包括大米芒果[4]番茄等。

连同其他酮类物质、香叶基丙酮是臭氧氧化降解植物质的产物[5]

香叶基丙酮在生物中是由类胡萝卜素经类胡萝卜素酶催化的产生[6]

参考文献=

  1. ^ 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国中医药出版社. 2006: 529. 
  2. ^ Eggersdorfer, Manfred, Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_205 
  3. ^ Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. 
  4. ^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando. Volatile Components from Mango (Mangifera indica L.) Cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005, 53 (6): 2213–2223. PMID 15769159. doi:10.1021/jf0402633. 
  5. ^ Fruekilde, P.; Hjorth, J.; Jensen, N.R.; Kotzias, D.; Larsen, B. Ozonolysis at Vegetation Surfaces. Atmospheric Environment. 1998, 32 (11): 1893–1902. doi:10.1016/S1352-2310(97)00485-8. 
  6. ^ Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. The Tomato Carotenoid Cleavage Dioxygenase 1 Genes Contribute to the Formation of the Flavor Volatiles β-Ionone, Pseudoionone, and Geranylacetone. The Plant Journal. 2004, 40 (6): 882–892. PMID 15584954. doi:10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x .