香葉基丙酮（英語：Geranylacetone），又稱牻牛兒基丙酮，是一種不飽和酮，化學式： C₁₃H₂₂O。為無色油狀液體。在結構上是由丙酮基和香葉基組成。香葉基丙酮是生物合成鯊烯的前體^[2]。

製備

EtOC(O)CH
2C(O)CH
3 + C
10H
17OH → C
10H
17OC(O)CH
2C(O)CH
3 + EtOH

芳樟醇的酯化也可以用烯酮或異丙烯基甲基醚進行。得到芳樟醇酯發生卡羅爾重排就得到香葉基丙酮。香葉基丙酮是合成異植醇的前體，而異植醇是工業合成維生素E的原料。香葉基丙酮也是法尼醇和橙花叔醇等衍生物的原料^[3]。

生物分布和合成

香葉基丙酮是許多植物的呈味物質，包括大米、芒果^[4]和番茄等。

連同其他酮類物質、香葉基丙酮是臭氧氧化降解植物質的產物^[5]。

香葉基丙酮在生物中是由類胡蘿蔔素經類胡蘿蔔素酶催化的產生^[6]。

香葉基丙酮
	IUPAC名; (5E)-6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-酮; (5E)-6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-one
別名	丙酮牻牛兒醇、牻牛兒基丙酮、(E)-香葉基丙酮、6,10-二甲基-(5E)-5,9-十一碳二烯-2-酮
識別
CAS號	3796-70-1
PubChem	1549778
ChemSpider	1266569
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CCC(=O)C)/C)C;
InChI	1S/C13H22O/c1-11(2)7-5-8-12(3)9-6-10-13(4)14/h7,9H,5-6,8,10H2,1-4H3/b12-9+;
InChIKey	HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N
ChEBI	67206
性質
化學式	C13H22O
摩爾質量	194.31 g·mol−1
密度	0.8698 g/cm3 (20 °C)
沸點	126-8 °C（391 K）
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H411
P-術語	P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

^ 蘇子仁,賴小平 (編). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中國中醫藥出版社. 2006: 529.
^ Eggersdorfer, Manfred, Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_205
^ Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2.
^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando. Volatile Components from Mango (Mangifera indica L.) Cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005, 53 (6): 2213–2223. PMID 15769159. doi:10.1021/jf0402633.
^ Fruekilde, P.; Hjorth, J.; Jensen, N.R.; Kotzias, D.; Larsen, B. Ozonolysis at Vegetation Surfaces. Atmospheric Environment. 1998, 32 (11): 1893–1902. doi:10.1016/S1352-2310(97)00485-8.
^ Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. The Tomato Carotenoid Cleavage Dioxygenase 1 Genes Contribute to the Formation of the Flavor Volatiles β-Ionone, Pseudoionone, and Geranylacetone. The Plant Journal. 2004, 40 (6): 882–892. PMID 15584954. doi:10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x  .

香葉基丙酮

IUPAC名 (5E)-6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-酮 (5E)-6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-one
別名	丙酮牻牛兒醇、牻牛兒基丙酮^[1]、(E)-香葉基丙酮、6,10-二甲基-(5E)-5,9-十一碳二烯-2-酮
識別
CAS號	3796-70-1
PubChem	1549778
ChemSpider	1266569
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CCC(=O)C)/C)C
InChI	1S/C13H22O/c1-11(2)7-5-8-12(3)9-6-10-13(4)14/h7,9H,5-6,8,10H2,1-4H3/b12-9+
InChIKey	HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N
ChEBI	67206
性質
化學式	C₁₃H₂₂O
摩爾質量	194.31 g·mol⁻¹
密度	0.8698 g/cm³ (20 °C)
沸點	126-8 °C（391 K）
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H411
P-術語	P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。