1,3,5-环辛三烯
化合物
1,3,5-环辛三烯是一种有机化合物,化学式为C8H10,是1,3,6-环辛三烯的同分异构体。
1,3,5-环辛三烯 | |
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英文名 | 1,3,5-cyclooctatriene |
识别 | |
CAS号 | 1871-52-9 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C8H10 |
摩尔质量 | 106.17 g·mol−1 |
密度 | 0.8978 g·cm−3(25 °C)[1] |
熔点 | −83 °C(190 K)[2] |
沸点 | 146.5—147.5 °C(419.6—420.6 K)(740 Torr)[3] |
溶解性(水) | 0.081 g·L−1(25 °C)[4] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
将1,5-环辛二烯、NBS和少许过氧化苯甲酰在四氯化碳中回流,得到3-溴-1,5-环辛二烯和6-溴-1,4-环辛二烯的混合物,将其滴加至含碳酸锂和氯化锂的DMF溶液中。反应完成后加入冰水,用戊烷萃取、硫酸钠干燥、过滤,蒸去戊烷后得到1,3,5-环辛三烯。[5]
参考文献
- ^ Arthur C. Cope, Harold R. Nace, Leland L. Estes. Cyclic Polyolefins. III. Ring Expansion of Tropinone to R-Homotropinone and its Degradation to 1,3,5-Cycloöctatriene 1. Journal of the American Chemical Society. 1950-03, 72 (3): 1123–1127 [2021-01-15]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01159a015 (英语).
- ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-01-15].
- ^ Georg Wittig, Dietmar Wittenberg. Über Die Reaktionsweise Von Ungesättigten Verbindungen Gegenüber Tritylnatrium Bei Anwesenheit Von Komplexbildnern III. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1957-07-10, 606 (1): 1–23 [2021-01-15]. doi:10.1002/jlac.19576060102 (德语).
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-01-15].
- ^ 1,3,5-CYCLOOCTATRIENE. Organic Syntheses. 1996, 73: 240 [2021-01-15]. doi:10.15227/orgsyn.073.0240. (原始内容存档于2018-06-02).