1,3,5-環辛三烯

化合物

1,3,5-環辛三烯是一種有機化合物,化學式為C8H10,是1,3,6-環辛三烯同分異構體

1,3,5-環辛三烯
英文名 1,3,5-cyclooctatriene
識別
CAS號 1871-52-9  checkY
SMILES
 
  • C1C=CC=CC=CC1
性質
化學式 C8H10
摩爾質量 106.17 g·mol−1
密度 0.8978 g·cm−3(25 °C)[1]
熔點 −83 °C(190 K)[2]
沸點 146.5—147.5 °C(419.6—420.6 K)(740 Torr)[3]
溶解性 0.081 g·L−1(25 °C)[4]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

1,5-環辛二烯NBS和少許過氧化苯甲酰四氯化碳中回流,得到3-溴-1,5-環辛二烯和6-溴-1,4-環辛二烯的混合物,將其滴加至含碳酸鋰氯化鋰DMF溶液中。反應完成後加入冰水,用戊烷萃取、硫酸鈉乾燥、過濾,蒸去戊烷後得到1,3,5-環辛三烯。[5]

參考文獻

  1. ^ Arthur C. Cope, Harold R. Nace, Leland L. Estes. Cyclic Polyolefins. III. Ring Expansion of Tropinone to R-Homotropinone and its Degradation to 1,3,5-Cycloöctatriene 1. Journal of the American Chemical Society. 1950-03, 72 (3): 1123–1127 [2021-01-15]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01159a015 (英語). 
  2. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-01-15].
  3. ^ Georg Wittig, Dietmar Wittenberg. Über Die Reaktionsweise Von Ungesättigten Verbindungen Gegenüber Tritylnatrium Bei Anwesenheit Von Komplexbildnern III. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1957-07-10, 606 (1): 1–23 [2021-01-15]. doi:10.1002/jlac.19576060102 (德語). 
  4. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-01-15].
  5. ^ 1,3,5-CYCLOOCTATRIENE. Organic Syntheses. 1996, 73: 240 [2021-01-15]. doi:10.15227/orgsyn.073.0240. (原始內容存檔於2018-06-02).