2,3-双(二苯基膦)丁烷

化合物
(重定向自Chiraphos

Chiraphos是一种手性二膦化合物,用于有机金属化学当中作为配体。Chiraphos具有两种对映体形式: SSRR

2,3-双(二苯基膦)丁烷
别名 * (2S,3S)-(–)-Bis(diphenylphosphino)butane
  • (2R,3R)-(+)-Bis(diphenylphosphino)butane (for the corresponding enantiomer)
识别
CAS号 74839-84-2((R,R-Enantiomer))  checkY
64896-28-2((S,S-Enantiomer))  checkY
PubChem 10113249
ChemSpider 8288775
SMILES
 
  • P(c1ccccc1)(c2ccccc2)[C@H]([C@@H](P(c3ccccc3)c4ccccc4)C)C
InChI
 
  • 1/C28H28P2/c1-23(29(25-15-7-3-8-16-25)26-17-9-4-10-18-26)24(2)30(27-19-11-5-12-20-27)28-21-13-6-14-22-28/h3-24H,1-2H3/t23-,24-/m0/s1
InChIKey FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA
性质
化学式 C28H28P2
摩尔质量 426.47 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
熔点 104–109 °C
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26 S37/39
欧盟分类 刺激性 (XI)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

Chiraphos可通过如下方法制备:先通过S,SR,R-酒石酸制备S,SR,R-2,3-丁二醇而得到手性中心。这种通过廉价易得的光学纯原料制备手性化合物的策略称为:手性池合成。二醇先被对甲苯磺酰化,而后二对甲苯磺酸酯和二苯基膦锂试剂反应得到Chiraphos。[1]

 

参考文献

  1. ^ M. D. Fryzuk, B. Bosnich. Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99: 6262–6267. PMID 893889. doi:10.1021/ja00461a014.