N,N,N′,N′-四甲基对苯二胺
化合物
N,N,N′,N′-四甲基对苯二胺（英語：N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine，TMPD）是一种无色有机物。其为一种容易被氧化的苯二胺衍生物，容易经单电子氧化步骤最高失去两个电子。失去一个电子时，变成蓝紫色的阳离子自由基，俗称Wurster蓝，源自其发现者德国化学家Casimir Wurster[1]。
| N,N,N′,N′-四甲基对苯二胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,N1,N4,N4-四甲基-1,4-苯二胺 N1,N1,N4,N4-Tetramethylbenzene-1,4-diamine | |
| 别名 |
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| 识别 | |
| CAS号 | 100-22-1 
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| PubChem | 7490 |
| ChemSpider | 21106585 |
| InChI |
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| InChIKey | CJAOGUFAAWZWNI-UHFFFAOYAJ |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H16N2 |
| 摩尔质量 | 164.25 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色晶体 |
| 密度 | 0.992g/cm3 |
| 熔点 | 51 °C（324 K） |
| 沸点 | 260 °C（533 K） |
| 溶解性（水） | 微溶于冷水，易溶于热水 |
| 溶解性 | 乙醇、氯仿 |
| pKa | 6.35 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
TMPD的盐酸盐溶液常在氧化酶试验中作为氧化还原指示剂。其也可以提供电子给细胞色素c，来研究反应过程中电子的转移路径。在电位滴定中，TMPD失去第一个电子的滴定中点为0.276 V vs. SHE。该性质使TMPD既可充当指示剂，也可以当做氧化还原介质。TMPD失去两个电子氧化成对醌二亚胺阳离子为无色离子，在水溶液中不稳定[2]。因此需要避免在强氧化环境中使用TMPD，或在滴定终点后才发生。TMPD失去第二个电子步骤与失去第一个电子步骤的电位很接近，因此在电位到达0.276 V vs. SHE时很不稳定，因为Wurster蓝容易歧化成TMPD和二亚胺离子，因此不可能制备出纯的Wurster蓝溶液。
参考文献
- ^ C. Wurster, E. Schobig. Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin. chemistry europe. 1879, 12 (2): 1807–1813. doi:10.1002/cber.187901202156.
- ^ L. Michaelis; M. P. Schubert; S. Granick. The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61 (8): 1981–1992. doi:10.1021/ja01877a013.