5月:
- 1日,2007年,當日的勞動節遊行發生警員開鎗擊事件,引起國際關注。
- 2日,1948年,號角報發行創刊號。
- 3日,1620年,耶稣會傳教士熊三拔(Sebbatino de Ursis)在澳門逝世。
- 6日,1623年,葡萄牙政府任命王室貴族唐·馬士加路(D.Francisco Mascarenhas)為首任澳門總督兼陸軍司令(兵頭),後到任就職。
- 9日,1879年,組成海島市政府,由統領兼任氹仔路環行政長官。
- 9日,1879年,第一本澳門年鑑出版。
- 12日,1850年,澳門第一次實現禁售鴉片。
- 13日,1984年,澳門廣播電視有限公司啟播。
- 16日,1710年,澳門總督戴冰玉(Diogo de Pinho Teixeira)召集全市公民重新選舉澳門議事會成員,次日士兵包圍聖保祿學院。
- 17日,1926年,《澳門商報》在澳門面世。
- 18日,2004年,威尼斯人(澳门)股份有限公司旗下的澳门金沙开幕,引发了「金沙效应」,并令公司当年即收回成本。
- 25日,2014年,澳門反離保運動爆發,先有兩萬人參與遊行要求立即撤回離保法,抗議運動爆發四天後政府正式宣佈撤回法案。
- 28日,1968年,氹仔和路環間之路氹連貫公路正式揭幕。
- 28日,1922年,葡國士兵在街頭調戲中國婦女,成了五·二九事件導火線,引發嚴重社會衝突。
- 29日,1922年,警方向要求釋放三名工人的市民開鎗,造成200多人死傷,史稱五·二九事件。
- 30日,1852年,畫家喬治·錢納利(George Chinnery)在澳門逝世。