5月：
- 1日，2007年，當日的勞動節遊行發生警員開鎗擊事件，引起國際關注。
- 2日，1948年，號角報發行創刊號。
- 3日，1620年，耶穌會傳教士熊三拔(Sebbatino de Ursis)在澳門逝世。
- 6日，1623年，葡萄牙政府任命王室貴族唐·馬士加路(D.Francisco Mascarenhas)為首任澳門總督兼陸軍司令（兵頭），後到任就職。
- 9日，1879年，組成海島市政府，由統領兼任氹仔路環行政長官。
- 9日，1879年，第一本澳門年鑑出版。
- 12日，1850年，澳門第一次實現禁售鴉片。
- 13日，1984年，澳門廣播電視有限公司啟播。
- 16日，1710年，澳門總督戴冰玉(Diogo de Pinho Teixeira)召集全市公民重新選舉澳門議事會成員，次日士兵包圍聖保祿學院。
- 17日，1926年，《澳門商報》在澳門面世。
- 18日，2004年，威尼斯人（澳門）股份有限公司旗下的澳門金沙開幕，引發了「金沙效應」，並令公司當年即收回成本。
- 25日，2014年，澳門反離保運動爆發，先有兩萬人參與遊行要求立即撤回離保法，抗議運動爆發四天後政府正式宣佈撤回法案。
- 28日，1968年，氹仔和路環間之路氹連貫公路正式揭幕。
- 28日，1922年，葡國士兵在街頭調戲中國婦女，成了五·二九事件導火線，引發嚴重社會衝突。
- 29日，1922年，警方向要求釋放三名工人的市民開鎗，造成200多人死傷，史稱五·二九事件。
- 30日，1852年，畫家喬治·錢納利(George Chinnery)在澳門逝世。