丁二酮肟
丁二肟是一种化学为CH3C(NOH)C(NOH)CH3的化学物质，可简写为dmgH2。它是丁二酮（或称双乙酰）的二肟衍生物，可用于检验钯及镍。其错合物在理论化学上颇受关注，可成为酶或催化剂的模型。许多相关的配体可由其他的二酮，如二苯基乙二酮合成。
| 丁二肟 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 2,3-Butanedione Dioxime | |
| 别名 | 二甲基乙二肟 丁二肟 二乙酰肟 Chugaev试剂 2,3-二异亚硝基丁烷 |
| 识别 | |
| CAS号 | 95-45-4 
|
| ChemSpider | 10606175 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPBA |
| RTECS | EK2975000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H8N2O2 |
| 摩尔质量 | 116.1198 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色至米白色粉末 |
| 密度 | 1.37 g/cm3 |
| 熔点 | 240 - 241 °C (513.15 K) |
| 沸点 | 分解 |
| 溶解性（水） | 难溶 |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 0 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R20/22 |
| 安全术语 | S：R22, R36/37 |
| MSDS | External MSDS |
| 主要危害 | 有毒、皮肤及眼睛刺激物 |
| NFPA 704 |
 0
2
0
|
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 羟胺、水杨醛肟 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
丁二酮肟可用丁酮为起始物合成。首先将丁酮与亚硝酸乙酯反应，形成丁二酮单肟，再使用羟胺单磺酸钠转换为丁二酮肟：[1]
- CH3C(O)CH2CH3 + CH3CH2ONO → CH3C(O)C(NOH)CH3 + CH3CH2OH
- CH3C(O)C(NOH)CH3 + HONHSO3Na → CH3C(NOH)C(NOH)CH3 + NaHSO4
Ni(dmgH)2
Ni(dmgH)2的结构 
亮红色的Ni(dmg)2样品。
2.JPG)
使用丁二酮肟为试剂来检验镍的方法，是在1905年由L. A. Chugaev所发现。[2]
当作为分析试剂时，dmgH2通常在乙醇溶液中使用。形成错合物的是丁二酮肟的共轭碱，而非dmgH2本身；而两个dmgH−配体以氢键结合，形成大环状的配体。最著名的错合物是由二价镍与dmgH2所形成亮红色的Ni(dmgH)2。这种平面结构的错合物非常难溶于水，故常用于（如矿石中）镍的重量分析。
钴肟错合物
dmgH2与其错合物中的氮原子是sp2杂化的。[3]由于[dmgH]22−的大环是平面的，它的结构与一些生物上重要的大环配体，如维生素B12与肌红蛋白相似。一类有名的这类模型化合物是分子式为CoR(dmgH)2L的钴肟错合物，其中R为烷基，L则通常是吡啶。在此错合物中，L和R位于钴的轴向位置上，与(dmgH)2的平面垂直。
参考资料
- ^ Semon, W. L.; Damerell, V. R. (1943). "Dimethylglyoxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 204.
- ^ Lev Tschugaeff. Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1905, 38 (3): 2520–2522. doi:10.1002/cber.19050380317.
- ^ Girolami, G.. S.; Rauchfuss, T.B.; Angelici, R. J. Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry: A Laboratory Manual 3rd Ed. 1999: 213–215.