丁香油酚

丁香油酚
	IUPAC名; 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名	Eugenol
别名	甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚; 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚; 丁香油酚; 丁子香酚; 丁子香酸; 烯丙基甲氧基苯酚; 异丁香酚苯乙醚
识别
CAS号	97-53-0
PubChem	12636
ChemSpider	13876103
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CC=C;
InChI	1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3;
InChIKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEBI	4917
KEGG	D04117
性质
化学式	C10H12O2
摩尔质量	164.20 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/cm3
熔点	−9 °C（264 K）
沸点	256 °C（529 K）
危险性
	欧盟危险性符号; 有害 Xn
警示术语	R：R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43
安全术语	S：S23, S24/25, S26, S36
闪点	104℃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丁香油酚（英语：Eugenol，分子式C₁₀H₁₂O₂），是一种有机化合物，存在于多种植物中，富含于其精油中，如月桂油等^[1]^[2]。具有持久香气，常作为香皂的香料。

丁香油酚是苯基丙烯，烯丙基链取代的邻甲氧基苯酚。丁香油酚是苯丙类化合物中的一员。它是一种无色至淡黄色油状液体，从特别是在丁香油、肉豆蔻、肉桂、罗勒和月桂叶某些精油提取。它存在于丁香花蕾油中80-90％的浓度，在丁香叶油82-88％的浓度。

丁香油酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”（番樱桃属）。丁香的香气主要来自其中的丁香油酚。

性质

物理性质

无色至淡黄色微稠厚液体，具强烈丁香气味^[1]。
溶于乙醇、乙醚、氯仿和精油，不溶于水。^[3]

化学性质

不稳定、抗氧化^[4]
长期暴露空气中会变黑变稠黏，出现刺激性臭味。

制备

将天然精油碱处理单离生成。
可由愈创木酚和烯丙基氯（或烯丙醇）反应，经烯丙基化生成^[1]。

用途

抗菌、局部麻醉药和降血压。^[4]如鱼贩给鱼洒“丁香油水门汀”作为水产麻醉剂及鱼类麻醉剂。^[5]^[6]^[7]
制造香水、香精、精油、修饰剂和定香剂。

危害

过量摄取会出现心悸、头晕、呕吐、腹泻、昏迷及抽搐等症状，可引起皮炎及皮肤过敏^[8]。1993年，曾报道一名2岁男童服用5至10毫升丁香油酚后险些丧命。^[9]
具有肝毒性，影响肝功能。^[10]^[11]

含有丁香油酚的植物

参见

参考文献

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外部链接

（英文）Kegley, S.E., Hill, B.R., Orme S., Choi A.H., Toxicity Information for Eugenol（页面存档备份，存于互联网档案馆） in PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network, North America (San Francisco, CA, 2010)
（英文）Eugenol (Mmm, dentist) : Molecule of the Day. ScienceBlogs. 2006-10-04 [2010-12-07]. （原始内容存档于2009-12-30）. (Eugenol entry on the Molecule of the Day blog)
丁子香酚 Eugenol （页面存档备份，存于互联网档案馆）中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院) （中文）（英文）

[ChemicalBook-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 （中文）ChemicalBook 丁香油酚（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[化學分子世界導覽一-2] Peter William Atkins. 第4章　味覺、嗅覺和痛覺. 化學分子世界導覽一. 天下文化. 2010: 211. ISBN 978-986-216-220-0.

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[Ref001-4] 4.0 ^4.1 （中文）丁香油酚的药理作用（页面存档备份，存于互联网档案馆）

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丁香油酚


IUPAC名 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
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别名	甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚丁香油酚丁子香酚丁子香酸烯丙基甲氧基苯酚异丁香酚苯乙醚
识别
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ChEBI	4917
KEGG	D04117
性质
化学式	C₁₀H₁₂O₂
摩尔质量	164.20 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/cm³
熔点	−9 °C（264 K）
沸点	256 °C（529 K）
危险性
欧盟危险性符号有害 Xn ^[1]
警示术语	R：R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43^[1]
安全术语	S：S23, S24/25, S26, S36^[1]
闪点	104℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。