四苯基锡

化合物

四苯基锡是一种有机锡化合物，化学式 (C
6H
5)
4Sn。

四苯基锡

识别
CAS号	595-90-4
PubChem	61146
SMILES	c1ccccc1[Sn](c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
EC编号	209-872-9
性质
化学式	C₂₄H₂₀Sn
摩尔质量	427.13 g·mol⁻¹
外观	无色固体，有特征性气味^[1]
密度	1.49 g·cm⁻³^[1]
熔点	224–227 °C^[2]
沸点	424 °C^[1]
溶解性（水）	0.041 mg·l⁻¹ 当20 °C^[1]
相关物质
其他阴离子	四甲基锡四乙基锡四丁基锡
其他阳离子	四苯甲烷四苯基硅四苯基锗四苯基铅
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

四苯基锡可以由苯基溴化镁和四氯化锡反应而成。^[3]苯基溴化镁是由镁和溴苯在萘烷的原位反应而成，然后加入卤化锡：

\mathrm {4\ C_{6}H_{5}Br\ +4\ Mg\longrightarrow }

\mathrm {4\ C_{6}H_{5}MgBr{\xrightarrow {+SnCl_{4}}}\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +4\ MgBrCl}

用处

四苯基锡可用作塑料稳定剂。^[4]不过，它主要用来制备其它有机锡化合物。^[4]^[5]二苯基锡和三苯基锡可以通过四苯基锡的Kocheshkov重排反应（德语：Kocheshkov-Umlagerung）制备：^[6]

\mathrm {3\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}}

\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 2\ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}}

参考资料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Record of Tetraphenylzinn in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
^ 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. T26727 .
^ Luise Ellinghaus, Christine Kropf, Ernst Langer; Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XIII/6, 4th Edition: Organogermanium- and -tin Compounds. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 215. ISBN 978-3-13-180734-2.
^ ^4.0 ^4.1 Joachim Voigt. Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag. 9. März 2013: 370–. ISBN 978-3-642-52097-6. 请检查|date=中的日期值 (帮助)
^ Enius: Tetraphenylzinn （页面存档备份，存于互联网档案馆）
^ Alwyn George Davies. Organotin chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004: 167. ISBN 3-527-31023-1.

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