环己醇
化合物
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环己醇是一种有机化合物，化学式为HOCH(CH2)5。将环己烷的一个氢原子替换成羟基就会得到环己醇。[3]这个化合物是吸湿性无色固体，气味似樟脑。纯环己醇在近室温下熔化。环己醇的年生产量已达数十亿公斤，主要用来合成尼龙。[4]
| 环己醇 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Cyclohexanol | |||
| 别名 | 环己基醇 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 108-93-0 
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| PubChem | 7966 | ||
| ChemSpider | 7678 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN | ||
| ChEBI | 18099 | ||
| RTECS | GV7875000 | ||
| DrugBank | DB03703 | ||
| KEGG | C00854 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H11OH | ||
| 摩尔质量 | 100.1602 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色潮解性黏稠液体 | ||
| 密度 | 0.962 g/ml (液) | ||
| 熔点 | 25.4 °C[1] | ||
| 沸点 | 161.2 °C[2] | ||
| 溶解性（水） | 3.60 g/100 ml (20 °C) | ||
| pKa | 16 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R20-R22-R37-R38 | ||
| 安全术语 | S：S24-S25 | ||
| 主要危害 | 可燃，对皮肤有刺激性 与氧化剂强烈反应 | ||
| 闪点 | 67 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关醇 | 环戊醇，环庚醇 | ||
| 相关化学品 | 环己酮 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
生产
环己醇可以由环己烷在空气下氧化制备，通常以钴作为催化剂：[4]
- 2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH
该反应的副生成物是环己酮，而这个混合物是己二酸的主要生产原料。在氧化作用会生成中间体氢过氧化物C6H11O2H。此外，环己醇可以由苯酚的氢化生成：
- C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
这个反应可以得到调整，生成环己酮。
基本反应
环己醇可以进行二级醇典型的反应。环己醇可以被氧化成环己酮。这个氧化作用可以用铬酸催化。环己醇经过酯化后会转化为己二酸二环己酯和邻苯二甲酸二环己酯，可用作塑化剂。将环己醇加热，并以酸作为催化剂，可以将它转化成环己烯 。[4][5]
结构
环己醇至少有两个固态，其中一个是塑性晶体。
应用
参考文献
- ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-30].
- ^ Chavanne, G.; van Roelen, B. Cyclohexanol. Bull. soc. belg. chim.', 1909. 22: 410-413.
- ^ Lide, D. R. (编), CRC Handbook of Chemistry and Physics 86th, Boca Raton (FL): CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-0486-5
- ^ 4.0 4.1 4.2 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ G. H. Coleman, H. F. Johnstone. Cyclohexene. Organic Syntheses. 1925, 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033.