组氨酸(英语:Histidine[1], C6H9N3O2)简写为HisH,α氨基酸结合咪唑官能团。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以为只针对婴幼儿是必需的,较长期的研究表明,它也是成年人必不可少的必需氨基酸等电点为7.59,是碱性氨基酸,生理条件下带正电荷。他的合成密码子为 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国医师艾布瑞契·科塞尔(Albrecht Kossel)首次分离出来。

组氨酸
缩写 His, H
识别
CAS号 71-00-1  checkY
PubChem 773
ChemSpider 6038
SMILES
 
  • O=C([C@H](CC1=CNC=N1)N)O
InChI
 
  • 1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1
InChIKey HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N
ChEBI 57595
DrugBank DB00117
KEGG D00032
IUPHAR配体 3310
性质
化学式 C6H9N3O2
摩尔质量 155.16 g·mol⁻¹
pKa pKa2 = 6.0 (咪唑环)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

来源

组氨酸存在于香蕉葡萄肉类禽畜牛奶以及奶类制品中。此外,组氨酸也存在于绿色蔬菜中,不过含量较少。

化学性质

组氨酸的咪唑链的pKa大约为6,但总体来看此氨基酸的pKa为7.6。这代表着,于生理上有关的pH值,其相对小的变化会改变平均电荷。在pH小于6时,咪唑链会被质子化,有如亨德森-哈塞尔巴尔赫方程所描述的。 当质子化时,咪唑链具有两个NH键结并带正电荷。此正电荷相等地分散于两个原子间,并且形成两个重要的共振结构。

芳香性

H组氨酸的咪唑链在全pH值下为芳香环的形式。 其含有六个pi电子,其中四个电子来自两个双键,另外两个来自氮原子的孤对电子。并且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2],可是带正电荷会使此种情形更复杂化[3]。在两种情形下都不会吸收280nm波长的光谱,可是却比一些其他的氨基酸于紫外光谱下落在更低的吸收区间。[4][5]

代谢

此氨基酸为组胺以及肌肽生物合成的前体。

 
组氨酸脱羧酶催化的组氨酸转变为组胺

组氨酸氨裂合酶将组氨酸转变为以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症英语Histidinemia这个罕见的代谢疾病。在放线菌门及丝状真菌中,如粉色面包霉菌,组氨酸可被转变成为抗氧化剂麦硫因[6]

补充

补充组氨酸会造成小鼠锌的排泄比正常小鼠快3~6倍。[7][8]

作用

可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血,风湿性关节炎等的药物。

补充图片

参考资料

  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. (原始内容存档于2011-08-21). 
  2. ^ Lijun Wang,, Na Sun,, Simon Terzyan,, Xuejun Zhang, and, David R. Benson. A Histidine/Tryptophan π-Stacking Interaction Stabilizes the Heme-Independent Folding Core of Microsomal Apocytochrome b5 Relative to that of Mitochondrial Apocytochrome b5. Biochemistry 2006 45 (46), 13750-13759
  3. ^ Robert H. Blessing, Edward L. McGandy. Base stacking and hydrogen bonding in crystals of imidazolium dihydrogen orthophosphate. Journal of the American Chemical Society 1972 94 (11), 4034-4035.
  4. ^ Katoh R. Absorption Spectra of Imidazolium Ionic Liquids. Chemistry Letters. Vol. 36 (2007) , No. 10 p.1256.
  5. ^ AR Goldfarb, LJ Saidel, E Mosovich. THE ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA OF PROTEINS. Journal of Biological Chemistry, 1951, p.397-404.
  6. ^ Fahey RC. Novel thiols of prokaryotes. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55: 333–56. PMID 11544359. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333. 
  7. ^ Freeman, Rm; Taylor, Pr. Influence of histidine administration on zinc metabolism in the rat. (Free full text). The American journal of clinical nutrition. Apr 1977, 30 (4): 523–7. ISSN 0002-9165. PMID 851080. 
  8. ^ Wensink, J; Van, Den, Hamer, Cj. Effect of excess dietary histidine on rate of turnover of 65Zn in brain of rat.. Biological trace element research. Jul 1988, 16 (2): 137–50. PMID 2484542. doi:10.1007/BF02797098. 

参阅

外部链接