苯硼酸

化合物

苯硼酸(化学式:PhB(OH)2)是一种有机硼酸,由硼酸中的一个羟基苯基所替换而得到。

苯硼酸
英文名 Phenylboronic acid
别名 苯基硼酸
识别
CAS号 98-80-6  checkY
PubChem 66827
ChemSpider 60191
SMILES
 
  • B(c1ccccc1)(O)O
InChI
 
  • 1/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H
InChIKey HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYAQ
EINECS 202-701-9
ChEBI 44923
DrugBank DB01795
性质
化学式 C6H7BO2
摩尔质量 121.93 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
熔点 216~219 ℃
溶解性 10 g/L (20℃)[1]
结构
分子构型 平面型
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
警示术语 R:R22, R36/37/38, R20/21/22[1]
安全术语 S:S22, S24/25, S36/37/39, S26, S36[1]
MSDS [1][失效链接]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

白色斜方晶体,在水和等溶剂中溶解度不大,易溶于乙醚甲醇。分子为平面型,理想的分子对称性为C2v。硼原子为 sp2 杂化,含有一个空的p轨道。两分子苯基硼酸通过分子间氢键形成缔合二聚体。[2]

暴露在空气中或者在加热条件下,容易脱水,形成三分子的聚合物。

制备

该试剂已商品化,各大试剂公司均有售。 实验室可通过苯基格氏试剂(如苯基溴化镁)与硼酸三酯(如硼酸三甲酯)反应来制备。[3]

 
 

应用

用作有机合成试剂。用途有:

  • Suzuki反应中的试剂。[4]
  • 可与二醇二胺形成环状的硼酸酯。顺式与反式环状二醇与苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯,此性质可用于顺式和反式二醇的分离。
  • 用作二醇或二胺的保护基。苯基硼酸很容易与这两者发生反应,而且极易离去。该保护基在羟基的酯化甲基化硅醚化等反应中都比较稳定。

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Phenylboronic acid. ChemicalBook. [2021-07-11]. (原始内容存档于2021-08-16). 
  2. ^ Retting, Steven J.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of phenylboronic acid, C6H5B(OH)2. Can. J. Chem. 1977, 55 (17): 3071–3075. doi:10.1139/v77-430. 
  3. ^ Wahsburn, R. M.; Levens, E.; Albright, C. F.; Billig, F. A. (1963). "Benzeneboronic anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 68. 
  4. ^ Miyaura, N.; Suzuki, A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979: 866. doi:10.1039/C39790000866.