费歇尔酯化反应
费歇尔酯化反应,又称费歇尔-施派尔酯化反应(Fischer-Speier esterification),是经典酯化反应。即是用羧酸与醇在酸催化下回流反应,生成酯。反应是由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔和阿图尔·施派尔在1895年报道。[1]
多数羧酸都可用此法酯化。醇组分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反应条件下容易发生消除。酚则活泼性太低以至于反应产率不理想。
常用催化剂为硫酸、对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸。对于更为敏感的底物,可加入DCC作为脱水剂提高反应效果。反应一般不加入其它溶剂,有时也在非极性溶剂(如甲苯)进行。反应时间一般为1-10小时,温度60-110°C。
反应机理
反应分为几步进行:
参见
参考资料
- ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176.[1] (页面存档备份,存于互联网档案馆)