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头孢呋辛

头孢呋辛（英语：Cefuroxime）是一种第二代头孢类抗生素[2]，用于治疗和预防多种病原细菌感染[3]。对症包括肺炎、脑膜炎、中耳炎、败血症、尿路感染和莱姆病[4]，通过口服或注射到静脉或肌肉中使用[4]。

头孢呋辛
头孢呋辛的化学结构
Ball-and-stick model of the cefuroxime molecule
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Zinacef、Ceftin、新菌灵、达力新（国药集团）[1]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa601206
核准状况
怀孕分级
  • B
给药途径肌肉注射、静脉注射、口服
药物类别（英语：Drug class）第二代头孢菌素
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度空腹：37%、餐后：52%
生物半衰期80分钟
排泄途径66–100% 以原型药物从尿液排出
识别信息
  • (6R,7R)-3[(Aminocarbonyl)oxy]methyl7[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS号55268-75-2  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.054.127 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C16H16N4O8S
摩尔质量424.38 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 checkY
  • Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N checkY

常见的副作用包括恶心、腹泻、过敏反应和注射部位疼痛[4]。严重的副作用可能包括艰难梭菌感染、过敏性休克和史蒂芬斯－强森综合征[4]。在怀孕和哺乳期间使用被认为是安全的[5]。它作为第二代头孢菌素，通过干扰细菌制造细胞壁的能力而起作用，导致其死亡[4]。

头孢呋辛于1971年获得专利，并于1977年获准用于医疗用途[6]它在世界卫生组织基本药物标准清单上。[7]。2017年，它是美国第342位最常用的处方药，超过80万张处方[8]。

医疗用途

头孢呋辛对许多细菌有活性，包括葡萄球菌和链球菌的敏感菌株，以及一系列革兰氏阴性菌。[9]与其他头孢菌素一样，它对β-内酰胺酶敏感，但作为第二代菌株，它对β-内酰胺酶敏感性较低。因此，它可能对流感嗜血杆菌、淋病奈瑟菌和莱姆病具有更大的活性。与其他二代头孢菌素不同，头孢呋辛可以穿过血脑屏障。[10]

一项系统评价发现高质量的证据表明，白内障手术后给眼睛注射头孢呋辛会降低手术后发生眼内炎的机会。[11]

副作用

头孢呋辛通常耐受性良好，其副作用通常是短暂的。[12]

尽管头孢菌素类和青霉素之间普遍存在约10%的交叉过敏风险，但评估表明头孢呋辛和其他几种第二代或以后的头孢菌素类药物的交叉过敏反应风险没有增加。[13]

化学

头孢呋辛酯是头孢呋辛的乙酰氧基乙酯前药，口服有效。[14]

参考文献

  1. ^ Zinnat®. 葛兰素史克药厂. [2012-01-22]. （原始内容存档于2016-05-15）. 
  2. ^ BNF 76 : September 2018.. London. 2018 [2022-06-14]. ISBN 978-0-85711-338-2. OCLC 1064479788. （原始内容存档于2023-08-13）. 
  3. ^ Katzung, Bertram G. Basic & clinical pharmacology Fourteenth edition. New York. 2018. ISBN 978-1-259-64115-2. OCLC 1015240036. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 Cefixime Monograph for Professionals. Drugs.com. [2022-06-14]. （原始内容存档于2016-11-27） （英语）. 
  5. ^ Cefuroxime Use During Pregnancy. Drugs.com. [2022-06-14]. （原始内容存档于2019-03-22） （英语）. 
  6. ^ Fischer, János; Ganellin, C. R. Analogue-based drug discovery. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-60749-5. OCLC 1264838404 （英语）. 
  7. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. 2019 [2022-06-14]. hdl:10665/325771. （原始内容存档于2022-05-16） （英语）. 
  8. ^ Cefuroxime - Drug Usage Statistics, ClinCalc DrugStats Database. ClinCalc. [2022-06-14]. （原始内容存档于2020-06-19）. 
  9. ^ Appendix 5 - Antibiotic overview. Wellington ICU Drug Manual. [2022-06-14]. （原始内容存档于2022-10-02） （英语）. 
  10. ^ Root, Richard K. Clinical infectious diseases : a practical approach. New York: Oxford University Press. 1999. ISBN 0-19-508103-X. OCLC 38528423. 
  11. ^ Gower, Emily W.; Lindsley, Kristina; Tulenko, Samantha E.; Nanji, Afshan A.; Leyngold, Ilya; McDonnell, Peter J. Perioperative antibiotics for prevention of acute endophthalmitis after cataract surgery. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2017-02-13, 2 [2022-06-14]. ISSN 1469-493X. PMC 5375161  . PMID 28192644. doi:10.1002/14651858.CD006364.pub3. （原始内容存档于2022-06-15）. 
  12. ^ Cefuroxime Side Effects: Common, Severe, Long Term. Drugs.com. [2022-06-14]. （原始内容存档于2022-07-15） （英语）. 
  13. ^ Pichichero, Michael E. Cephalosporins can be prescribed safely for penicillin-allergic patients. The Journal of Family Practice. 2006-02, 55 (2) [2022-06-14]. ISSN 0094-3509. PMID 16451776. （原始内容存档于2022-10-05）. 
  14. ^ Sneader, Walter. Drug discovery : a history. Hoboken, N.J.: Wiley. 2005 [2022-06-14]. ISBN 0-471-89979-8. OCLC 57682419. （原始内容存档于2008-12-11）. 

外部链接

  • Cefuroxime. Drug Information Portal. [2020-06-04]. （原始内容存档于2021-05-07） （英语）. 
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